Ámbar: una introducción a la química orgánica Teach article

Traducido por Rafael Martínez-Oña. ¿Sabía usted que el electrón y la electricidad reciben su nombre del ámbar, el "oro" del mar Báltico? La unidad didáctica de Bernhard Sturm basada en esta resina fosilizada presenta no solo la conductividad, sino también muchas otras características…

Introducción

Una inclusión en ámbar
Imagen cortesía de Steev Selby;
origen de la imagen: Wikimedia
Commons

El ámbar se ha utilizado en joyería, como ingrediente en perfumes y en la medicina popular desde hace miles de años – pero también tiene su lugar en la ciencia. Fue la primera sustancia en la que se observaron fenómenos electrostáticos, por el filósofo griego Tales de Mileto, el año 600 A. C., y le dio su nombre a la electricidad: en 1601, el físico inglés William Gilbert, el primero en distinguir entre la atracción magnética y la eléctrica, acuñó el término “electricus” para la propiedad de atraer pequeños objetos después de ser frotado, derivado de “elektron” nombre griego del ámbar (es decir, brillante).

Origen del ámbar en Europa.
Lugares donde se ha
descubierto ámbar en rojo,
rutas históricas del ámbar en
negro y rojo, ríos en azul.
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para ampliarla

Imagen cortesía de Johannes
Richter; origen de la imagen:
Wikimedia Commons

El ámbar es una resina vegetal que fosilizó bien dentro de la planta, o bien después de que rezumase fuera de la misma. Las piezas de ámbar puede alcanzar de 20 a 320 millones de años, pero es difícil precisar su antigüedad: la datación por radiocarbono sólo puede ser utilizada para muestras de hasta 50.000 años de edad. Entonces hay que determinar la edad del sedimento circundante, lo cual puede ser engañoso porque el ámbar puede haberse originado muy lejos de la ubicación en la que se descubrió. Aunque el ámbar se puede encontrar en todo el mundo, incluso en la República Dominicana donde se extrae el raro ámbar azul, posiblemente los depósitos más famosos de Europa se encuentran en el mar Báltico, donde se encuentra en grandes cantidades. Sin embargo, el ámbar también se encuentra en la Europa del Este, el mar del Norte, los Alpes, el norte de España y Sicilia. Las piezas de ámbar arrancado del fondo del mar son arrojadas por las olas y se puede recoger a mano, dragado o por buceo. En otros lugares, el ámbar se extrae tanto en yacimientos abiertos y como en galerías subterráneas.

La heterogénea macromolécula orgánica amarilla rojiza fosiliza a partir de dos tipos de resina vegetal suave y pegajosa: las resinas terpenoides o las resinas fenólicas. Las resinas terpenoides, producidas por coníferas y angiospermas (plantas con flores), consisten en estructuras en anillo formadas a partir de unidades de isopreno (C5H8). Las resinas fenólicas se encuentran sólo en las angiospermas, e incluyen ligninas, flavonoides y determinados pigmentos.

Ámbar azul dominicano,
25-40 millones de años de
antigüedad

Imagen de dominio público;
origen de la imagen: Wikimedia
Commons

Las resinas protegen las heridas de las plantas de un daño mayor, rezumando y endureciéndose para defenderse contra la invasión de hongos e insectos. Las fracciones volátiles de las resinas son aromáticas (piense en el olor típico de la resina de pino), pero la fracción pegajosa, no volátil, di-(C20) y tri-terpenoides (C30) es la que fosiliza en ámbar a través de la polimerización de los radicales libres. Durante este proceso de maduración, que tiene lugar durante millones de años, pueden ocurrir ciclos de polimerización, isomerización y entrecruzamiento formando una mezcla de sustancias con la estructura genérica C10H16O. También puede estar presente el azufre en pequeñas cantidades (hasta un 1%).

Dado que el ámbar tiene muchas propiedades de los compuestos orgánicos sólidos, tales como ser combustible, no ser conductor y cargarse electrostaticamente, es un ejemplo para explicar estos materiales compuestos en general, a pesar de su composición variada y compleja. Tiene el valor añadido de presentar la química en un contexto más amplio, y por lo tanto hacerla más atractiva para los estudiantes que normalmente no están interesados ​​en el tema, porque tiene relación con las artes, la biología, ciencias de la tierra y la física.

Esta unidad de cinco lecciones es adecuada para estudiantes a partir de 16 años que ya conocen la densidad, la conductividad y los principios del circuito eléctrico. La unidad didáctica consta de seis actividades principales: a lo largo de cuatro clases de 45 minutos cada una, grupos de estudiantes rotan a través de los distintos puestos, de modo que cada grupo realiza todas las actividades. Cada actividad dura unos 20 minutos. En una clase grande, puede haber dos estudiantes por puesto. En la última lección, los alumnos presentan sus resultados en clase.

“Cadenas de bebé” de ámbar
como ésta son muy útiles
para los experimentos

Imagen cortesía de Bernhard
Sturm

Es posible completar la unidad didáctica con otras actividades opcionales (ver abajo), lo cual puede implicar a colegas de otros temas. Alternativamente, se pueden realizar todas o parte de las actividades como experimentos de demostración o por toda la clase al mismo tiempo. Los métodos utilizados en las distintas actividades son muy variados, y los resultados tienden a ser fácilmente recordados por los estudiantes.

El ámbar necesario para estas actividades se puede obtener fácilmente a través de tiendas en internet. Una cadenita para el chupete de bebé de 30-35cm de largo, que puede costar entre 8 y 20 €, será suficiente para realizar todas las actividades básicas con unos 30 estudiantes. A menudo, los estudiantes también están dispuestos a traer a clase alguna pieza de ámbar de la familia. El único experimento que puede estropear o dañar el ámbar es la combustión.

Actividades principales

Para aquellos estudiantes que son muy rápidos, se les puede proporcionar más compuestos orgánicos en los que pueden realizar los mismos experimentos y compararlos con los del ámbar. Estos pueden ser: para el Experimento 2, otros compuestos orgánicos saturados tales como alcanos, por ejemplo, en la forma de un quemador de gas (con una llama amarilla) y un encendedor; para los Experimentos 3 a 6, plásticos como el cloruro de polivinilo y el polietileno, así como diferentes tipos de madera (por ejemplo, de pino y de roble) y colofonia (resina de violín que se utiliza para frotar las cuerdas del arco).

1) Origen geológico

Los estudiantes deben comparar la fecha y el proceso de formación de depósitos de ámbar natural, petróleo y carbón a través de búsquedas en Internet y libros de geología. Se deben analizar críticamente la fiabilidad de las diferentes fuentes de información y anotar las fechas y los procesos que se dan en las diferentes fuentes. Para los sitios web, deben anotar la fecha en que fueron consultados. La Tabla 1 es un ejemplo de lo que pueden encontrar.

  Fuente de información
Tabla 1: Origen geológico del petróleo, carbón y ámbar
    dtv-Lexikon, Munich, 1966 http://en.wikipedia.org acceso el31/03/2011
Petróleo Época Cretáceo, 145-65 millones de años Millones de años
Formación Se fueron depositando pequeños organismos en el fondo del mar dando lugar al sapropel (lodos orgánicos); éste se fue transformando en el sedimento bajo condiciones anaeróbicas y de alta presión. Grandes cantidades de zooplancton y algas prehistóricas se depositaron en la parte inferior de una depresión llena de agua bajo condiciones de anoxia. La materia orgánica mezclada con el barro quedó enterrada bajo los sedimentos; el calor y la presión dieron lugar a la formación del petróleo.
Carbón Época Carbonífero, 360-300 millones de años Carbonífero (359-299 millones de años)
Formación Cuando las plantas tropicales murieron se hundieron en el barro y quedaron cubiertas por arena y arcilla; la alta presión y las condiciones anaeróbicas dieron lugar a una carbonización. Las capas de materia vegetal se fueron acumulando en el fondo de hondonadas llenas de agua. El barro y el agua ácida las protegieron de la biodegradación y la oxidación. La materia vegetal quedó cubierta por los sedimentos y se transformó en carbón.
Ámbar Época Devoniano a Terciario, 400-40 millones de años Carbonífero superior (320 millones de años) y posterior
Formación La resina rezumó de los árboles y calló al suelo, se hundió por debajo del nivel del mar después de que el clima cambió, y polimerizó bajo condiciones anaeróbicas.

La resina que estaba en la planta o que rezumó y calló al suelo, a menudo tenía impurezas. Las altas temperaturas y presiones, debido a los sedimentos que las recubrían, primero dieron lugar a la formación de copal (una etapa intermedia de polimerización y endurecimiento, entre resinas “gomosas” y ámbar). El calor y la presión sostenidas expulsaron los terpenos y dieron lugar a la formación de ámbar.

2) Combustión

Recuerde a los estudiantes que los altos niveles de carbono en una sustancia orgánica quemada darán lugar a una llama fuliginosa. Luego, los estudiantes deben sujetar un trozo de ámbar (en alemán Bernstein = Börnsteen: piedra que arde) con un par de pinzas de crisol debajo de un tubo de vidrio de laboratorio, y luego quemar el ámbar con una cerilla y ver el hollín depositado en el tubo de ensayo.

Para relacionar la actividad con el tema de la contaminación por partículas procedentes de los motores de combustión, los estudiantes pueden variar las condiciones de combustión de un mechero Bunsen abriendo y cerrando la llave del mechero, y discutir la manera de evitar la producción de hollín.

Nota de seguridad

Utilizar gafas de seguridad y no sobrecalentar el vidrio ya que puede explotar. No queme policloruro de vinilo (disponible como material opcional para los experimentos 3 a 6), lo que resultaría en la producción de dioxinas nocivas. Ver también el anuncio de seguridad general de Science in School.


 

Comparación de las llamas al quemar distintos compuestos orgánicos: metano, butano, petróleo, parafina, ámbar
Imágenes cortesía de Bernhard Sturm

3) Densidad

Se puede distinguir el ámbar
(en primer término) de la
piedra (en la balanza)
midiendo su densidad. Haga
clic sobre la imagen para
ampliarla

Imagen cortesía de Bernhard
Sturm

Los estudiantes deben determinar la densidad del ámbar (1,050-1,096 g/ml), que es sólo ligeramente superior a la del agua (alrededor de 0,998 g/ml a temperatura ambiente). Para este experimento, los resultados más precisos se logran utilizando un pedazo grande de ámbar sin agujeros. Tengo una pieza grande de ámbar y una piedra de tamaño similar, los entrego a los estudiantes y les pido que determinen cuál es cuál a través de la medida de sus densidades.

Se necesita un trozo de ámbar, un tubo de ensayo graduado, agua (que contenga unas pocas gotas de jabón líquido para reducir la tensión superficial y mejorar la precisión de las medidas) y una balanza.

Se pesa la pieza de ámbar. Se llena parcialmente la probeta con agua y se anota el volumen de agua. Se agrega el ámbar y se anota la diferencia de volumen. La densidad del ámbar se calcula como:

Densidad del ámbar [g/ml] = peso del ámbar [g] / (volumen con ámbar [ml] – volumen sin ámbar [ml])

Muchos compuestos orgánicos tienen densidades similares a las del agua (0,8-1,2 g/ml). Cloruro de polivinilo es atípico, con una densidad de 1,4 g/ml, debido a sus átomos de cloruro más pesados.

4) Separación del ámbar de una mezcla de compuestos orgánicos e inorgánicos

Los estudiantes aprenderán cómo separar el ámbar de las rocas y la arena, un experimento de relevancia práctica para la extracción de ámbar.

  1. Se pesa un recipiente vacío.
     
  2. Se añade una cierta cantidad de agua y se pesa el recipiente nuevamente para determinar la masa de agua.
     
  3. Se añade la mezcla de arena, rocas y ámbar y se pesa nuevamente el recipiente. Anotar también el volumen alcanzado.
     
  4. Se añade sal a la mezcla, gradualmente, hasta que el ámbar flote. Se pesa nuevamente el recipiente y se anota el volumen alcanzado.

¿Cuál es la densidad del agua con sal?  Calcularla como sigue:

Densidad del agua salina [g/l] = [(masa del recipiente al final (paso 4) – masa del recipiente antes de añadir la sal (paso 3)) + (masa del recipiente con agua (paso 2) – masa del recipiente vacío (paso 1))] / [volumen de agua + (volumen del recipiente al final (paso 4) – volumen del recipiente sin sal (paso 3))]

Ahora, por supuesto, será mayor (> 1,1 g/ml) que la densidad del ámbar medida en el experimento 3, si no fuese así el ámbar no flotaría.

Los estudiantes pueden explicar sus ideas acerca de cómo esta técnica puede desarrollarse en tecnología para recolectar y limpiar ámbar (ver imagen más abajo).

Una posible solución para separar el ámbar de una mezcla de compuestos orgánicos e inorgánicos
Imagen cortesía de Bernhard Sturm y Nicola Graf

5) Conductividad

Imagen cortesía de Bernhard
Sturm

Los estudiantes aprenderán que los compuestos orgánicos sólidos no son conductores de electricidad, mediante la construcción de un circuito eléctrico con una fuente de alimentación, cables y una bombilla para poner a prueba la conductividad de ámbar. En un libro de física se puede ver el montaje experimental.

6) Separación de cargas

Los estudiantes aprenderán acerca de la inducción electrostática y la separación de cargas mediante la realización del experimento electrostático de Gilbert: se frota un trozo de ámbar con lana y se ve que atrae pequeños trozos de papel o, por ejemplo, un trocito seco de una ramita de saúco (spp. Sambucus). Esto también ocurre con los pequeños trozos de ámbar de una cadena de un chupete de bebé.

El experimento no saldrá bien si el aire está húmedo, porque el agua en el aire conduce la electricidad y reduce la carga electrostática en el ámbar. Si se tienen los dedos húmedos ocurrirá lo mismo; para obtener mejores resultados, los estudiantes podrían usar pinzas con aislante (plástico) para sostener el ámbar.

Actividades opcionales

Ámbar opaco
Imagen cortesía de V Girard /
D Néraudeau, UMR CNRS 6118

Hacer piezas de joyería

Para relacionar el arte y la química y fomentar las habilidades técnicas de los estudiantes, éstos pueden hacer sus propias joyas de ámbar. Se necesitarán piezas de ámbar en bruto de por lo menos 15 mm de diámetro. Se pule la pieza de ámbar con lija fina húmeda (con abrasivos de tamaño de grano 120 hasta 1000), y luego se pule con pasta de dientes. Se enjuaga con agua y se seca con papel de cocina, luego se frota con un poco de aceite con un paño. Se agujerea el ámbar con una aguja caliente (esto debe ser realizado por el profesor) o se hace un taladro de 1 ó 2 mm. Para hacer un collar o brazalete se pasa una cuerda de nylon ó cuero por el ámbar.

Relación con la biología

Para ver su relación con la biología, los estudiantes pueden ver las inclusiones en el ámbar y discutir en detalle las resinas de árboles – ¿Cuál es su composición, dónde se producen, cuál es su función y cuál es la estructura de madera?

Clasificación del ámbar

Las resinas de las plantas son tan diversas que se estudia su composición química para identificar de qué especies vegetales está formado un trozo de ámbar. Esto no quiere decir que las resinas similares proceden de plantas similares: una investigación reciente ha revelado que resinas de composición molecular muy similar pueden ser producidas por plantas totalmente independientes (Bray & Anderson, 2009) – las diferencias pueden ser muy pequeñas. Sobre la base de sus componentes químicos, básicamente se definen cinco clases de ámbar:

  • Clase I: la más abundante, contiene ácidos carboxílicos de labdatrieno; tres subclases
8(17),12, ácido 14-Labdatrieno-19-oico, también conocido como ácido cumínico
  • Clase II: formada por resinas con una base de sesquiterpenoides, tal como el cadineno.
Los cadinenos, tal como el cadineno +-(α)-, se encuentran en distintos aceites esenciales vegetales incluido el enebro de la miera (Juniperus oxycedrus)
  • Clase III: poliestireno natural
Formas de poliestireno por polimerización de unidades de estireno
  • Clase IV: colección de ámbares no polimerizados que principalmente contienen sesquiterpenoides de base cedrano
Cedrol, un cedrano común que se encuentra en el aceite de cedro
  • Clase V: se considera producida por un pino o una variedad; mezcla de resinas de diterpenoides y compuestos n-alquilos (R-NH-CH3)
El labdano, un diterpeno obtenido originalmente del labdano, es una resina derivada de la jara (Cistaceae)
Imagenes de dominio público; origen de las imagenes: Wikimedia Commons; adaptadas por Nicola Graf


Investigación sobre el ámbar en la ESRF

Las piezas de ámbar son una rica fuente de evidencias fósiles. En la instalación europea del sincrotrón de radiación (ESRF)w1 en Grenoble, Francia, se usan rayos X potentes para estudiar las inclusiones en ámbar. Esto es especialmente útil para estudiar piezas de ámbar opaco, que son inaccesibles para los paleontólogos con técnicas de microscopía clásica. Se han identificado varios cientos de inclusiones de animales procedentes de mediados del Cretácico, 100 millones de años.

En otro estudio en la ESRF, los investigadores utilizaron la misma técnica para obtener información detallada de imágenes tridimensionales de plumas encerradas en ámbar translúcido, que pudo haber pertenecido a un dinosaurio emplumado – una etapa intermedia en la evolución hacia las aves modernas.

Para más información se puede leer en línea el documentow2 de ESFR, uno de los miembros de EIROforum, el editor de Science in School.

Reconstrucción 3D de un insecto himenóptero de la familia Falciformicidae, embebido en un trozo de ámbar opaco de 100 millones de años. Haga clic sobre la imagen para ampliarla
Imagen cortesía de M Lak, P Tafforeau, D Néraudeau (ESRF Grenoble and UMR CNRS 6188 Rennes)

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References

Web References

  • w1 – Para más información sobre la ESRF, ver: www.esrf.eu
  • w2 – Los científicos en la ESRF utilizaron potentes rayos X para estudiar las inclusiones en el ámbar. Consultar: www.esrf.eu/news/general/amber

Resources

Institution

ESRF

Author(s)

Bernhard Sturm obtuvo su doctorado en química en el centro de investigación Geesthacht GKSS, Alemania. Es profesor de química y física en el Neues Gymnasium, escuela de secundaria en Oldenburg, Alemania. Su interés principal es el trabajo interdisciplinar entre ciencias y humanidades. Sus alumnos han ganado numerosos concursos científicos sobre temas de ciencias de la tierra y el clima. Esto llevó a Bernhard a ganar el Premio para profesores de la Baja Sajonia en materias STEM en 2010.


Review

Bernhard Sturm, que anteriormente ha publicado un divertido artículo en Science in School (Sturm, 2009), es un modelo de creatividad en el campo de la enseñanza de la ciencia.

Aquellos que piensan que la química y la física son asignaturas aburridas deben realizar las actividades sobre el ámbar propuestas por el autor. A partir de este antiguo material y siguiendo las etapas sugeridas, un profesor de ciencias puede explorar muchos temas diferentes relacionados con el ámbar y descubrir relaciones inesperadas con las artes y las humanidades.

Las diferentes actividades básicas, de hecho, ofrecen la oportunidad para hablar de química orgánica (polímeros naturales y artificiales), ciencias de la tierra (rocas sedimentarias, fósiles, combustibles fósiles), física (densidad, métodos de separación, conductividad y separación de cargas), ciencias del medio ambiente (combustión, contaminación) y biología (resinas de plantas, inclusiones en ámbar).

Para aquellos interesados ​​en las relaciones interdisciplinares, la elección es amplia: arte y artesanía (joyería), historia (la Ruta del Ámbar, la Sala de Ámbar) o economía (minería y comercio del ámbar), por mencionar algunos entre otros.

Por último, el profesor sólo tiene que conseguir algunas piezas del «oro del mar Báltico” (que es-afortunadamente – mucho más barato que el oro verdadero) para de la mano de Bernhard Sturm seguir los pasos de Tales de Mileto, William Gilbert y otros.

El artículo puede resultar una lectura de interés previa a la visita de un museo de historia natural o de ciencia, y también puede ser utilizado como un ejercicio de comprensión. Algunas preguntas posibles son:

  1. Para estimar la antigüedad de una pieza de ámbar:
    1. normalmente se utiliza el radio carbono
    2. es necesario datar los sedimentos próximos a la pieza de ámbar
    3. se utilizan distintos métodos dependiendo de las circunstancias
  2. ¿cuál de los siguientes materiales tiene una densidad más diferente respecto del ámbar? 
    1. polietileno
    2. cloruro de polivinilo
    3. Madera de roble
    4. colofonía

Giulia Realdon, Italia




License

CC-BY-NC-SA