Ambra: un introduzione alla chimica organica Teach article

Tradotto da Paolo Sudiro. Sapevate che l'elettrone e l'elettricità devono i loro nomi all'ambra, l'‘oro’ del Baltico? Il modulo didattico che Bernhard Sturm ha basato su questa resina fossile introduce non solo la conduttività, ma anche molte altre caratteristiche dei composti organici…

Introduzione

Un’inclusione nell’ambra
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concessa da Steev Selby; fonte
dell’immagine: Wikimedia
Commons

L’ambra è stata utilizzata in gioielleria, come ingrediente in profumeria e nella medicina popolare per migliaia di anni – ma ha anche il suo posto nella scienza. È stata la prima sostanza della quale sono state osservate proprietà elettrostatiche, da parte del filosofo greco Talete di Mileto, nel 600 aC, e ha dato all’elettricità il suo nome: nel 1601 il fisico inglese William Gilbert, il primo a distinguere tra attrazione magnetica ed elettrica, coniò il nome ‘electricus’ per la proprietà di attrarre piccoli oggetti che erano stati sfregati, derivandolo da elektron (che significa luccicante), il nome greco dell’ambra.

Fonti di ambra in Europa.
Luoghi di rinvenimento
dell’ambra in rosso, vie
storiche dell’ambra in nero e
rosso, I fiumi sono in blu.
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concessa da Johannes Richter;
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L’ambra è una resina vegetale che si è fossilizzata all’interno della pianta, o dopo essere stata secreta all’esterno di questa. Pezzi d’ambra possono essere vecchi tra i 20 e i 320 milioni di anni, ma è difficile esserne certi: la datazione al radiocarbonio può essere utilizzata solo su campioni fino a 50 000 anni di età. Così si deve determinare l’età del sedimento inglobante, che può essere fuorviante perché l’ambra può essersi formata lontano dal luogo in cui viene scoperta. Sebbene l’ambra si trovi in tutto il mondo, compresa la Repubblica Dominicana dove si estrae una rara ambra blu, probabilmente i più famosi depositi in Europa si trovano nel Mar Baltico, dove se ne trovano grandi quantità. Tuttavia l’ambra si trova anche in Europa orientale, in Mare del Nord, nelle Alpi, in Spagna settentrionale e in Sicilia. Pezzi d’ambra strappati dal fondo del mare vengono accumulati dalle onde e raccolti a mano, con draghe o in immersione. Altrove l’ambra viene scavata sia in miniere a cielo aperto che in gallerie sotterranee.

Le macromolecole organiche eterogenee gialle e rosse fossilizzano da due tipi di resina vegetale soffice e appiccicosa: resine terpenoidi o resine fenoliche. Le resine terpenoidi, prodotte sia dalle conifere che dalle angiosperme (piante con fiore), sono costituite da strutture ad anello formate da unità di isoprene (C5H8) Le resine fenoliche si trovano solo nelle angiosperme ed includono lignine, flavonoidi e alcuni pigmenti.

Ambra blu Dominicana, età
25-40 milioni di anni

Immagine di dominio pubblico;
fonte dell’immagine: Wikimedia
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Le resine proteggono le piante da danni maggiori, venendo secrete ed indurendosi per formare una difesa contro l’invasione di funghi ed insetti. Le frazioni volatili delle resine sono profumate (pensate al tipico aroma della resina di pino), ma sono le frazioni di (C20) e tri-terpenoidi (C30) appiccicose e non volatili, che fossilizzano attraverso la polimerizzazione dei radicali liberi per formare l’ambra. Durante questo processo di maturazione, che dura milioni di anni, possono verificarsi polimerizzazione, isomerizzazione e ciclizzazione, formando un miscuglio di sostanze con formula generale C10H16O. Può anche venire inclusa una piccola quantità di zolfo (fino all’1%).

Poiché l’ambra ha molte proprietà tipiche dei composti solidi organici, come quella di essere combustibile, di non condurre l’elettricità e di essere caricabile elettrostaticamente, costituisce una buona sostanza modello per introdurre questi composti in generale, nonostante la sua composizione varia e complessa. Offre inoltre il vantaggio di presentare la chimica in un contesto più ampio, perciò attraendo studenti che non sono normalmente interessati all’argomento, poiché ci sono collegamenti con le arti, la biologia, le scienze della terra e la fisica.

Questà unità didattica in cinque lezioni è adeguata per studenti dai 16 anni età, che conoscono già i concetti di densità, conduttività ed i circuiti elettrici. Potete eventualmente fornire agli studenti dei libri di testo delle classi precedenti, perché possano ripassare le loro conoscenze. L’unità didattica consiste di sei attività principali: nel corso di quattro lezioni da 45 minuti ciascuna, i gruppi di studenti ruotano attraverso le postazioni, così che ogni gruppo svolga tutte le attività. Ciascuna attività richiede circa 20 minuti. In una classe più numerosa può essere utile fornire una coppia di ciascuna postazione. Nella lezione finale gli studenti presentano i loro risultati alla classe.

Collanine d’ambra come
questa sono molto utili per
gli esperimenti

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concessa da Bernhard Sturm

È possibile ampliare l’unità didattica con attività aggiuntive opzionali (vedi sotto), che possono coinvolgere colleghi di altre materie. In alternativa, potete svolgere tutte o parte delle attività come esperimenti dimostrativi, o farli svolgere dall’intera classe contemporaneamente. I metodi utilizzati nelle diverse attività sono abbastanza vari e gli studenti tendono a ricordare facilmente i risultati.

L’ambra richiesta per queste attività può essere ottenuta facilmente attraverso negozi in rete. Una collanina lunga 30-35 cm utilizzata per i bambini in dentizione, disponibile per circa 8-20€ sarà sufficiente per svolgere tutte le attività principali con circa 30 studenti. Spesso, gli studenti sono anche disponibili a portare in classe gioielli di famiglia. L’unico esperimento che in effetti consuma o danneggia l’ambra è la combustione.

Attività principali

Per gli studenti che sono particolarmente veloci, si possono fornire altri composti organici sui quali praticare gli stessi esperimenti e paragonarli all’ambra. Questi possono essere: per l’Esperimento 2, altri composti organici saturi come gli alcani, ad esempio nella forma di un bruciatore a gas (con fiamma gialla) e un accendino; per gli Esperimenti da 3 a 6, plastiche come polivinilcloruro e poliacetilene, come anche diversi tipi di legno (per esempio pino e quercia, come ad esempio un assortimento di cubi da dentista) e colofonia (resina da violino, utilizzata per spazzolare i peli dell’archetto).

1) Origine geologica

Gli studenti dovrebbero paragonare l’età ed i processi di formazione dei depositi naturali di ambra, petrolio e carbone attraverso ricerche su internet e in letteratura. Dovrebbero valutare criticamente l’affidabilità delle diverse fonti d’informazione ed annotare le età ed i processi riportati da fonti diverse. Per i siti web dovrebbero annotare la data in cui è avvenuto l’accesso. Vedi la Tabella 1 per un esempio di quello che potrebbero trovare.

  Fonti di informazione
Tabella 1: Origine geologica di petrolio, carbone e ambra
    dtv-Lexikon, Munich, 1966 http://en.wikipedia.org accesso avvenuto il 31/03/2011
Petrolio Età di formazione Cretaceo, 145-65 milioni di anni fa Milioni di anni fa
Origine Piccoli organismi affondarono in fondo al mare formando il sapropel (melma organica); vennero poi degradati nel sedimento in condizioni anerobiche e ad alta pressione. Grandi quantità di zooplancton ed alghe preistoriche si depositarono sul fondo di un corpo d’aqua in condizioni anossiche; la materia organica si mescolò al fango e venne sepolta nel sedimento; calore e pressione portarono alla formazione del petrolio.
Carbone Età di formazione Carbonifero, 360-300 milioni di anni fa Carbonifero (359-299 milioni di anni fa)
Origine Piante tropicali morte affondarono nel fango dove vennero coperte da sabbia e argilla; alta pressione e condizioni anerobiche condussero alla carbonificazione. Strati di materia vegetale si accumularono al fondo di un corpo d’acqua; fango o acque acide li protessero dalla biodegradazione e dall’ossidazione; essi vennero coperti da sedimento e metamorfosati in carbone.
Ambra Età di formazione Dal Devoniano al Terziario, 400-40 milioni di anni fa Dal carbonifero superiore (320 milioni di anni fa) in poi
Origine La resina secreta dagli alberi e caduta a terra viene sepolta sotto il livello del mare dopo un cambiamento climatico e polimerizzata in condizioni anerobiche. Resina che era ancora nella pianta o che ne è stata secreta ed è caduta al suolo, spesso includendo impurità; alte temperature e pressioni provocate dai sedimenti soprastanti hanno condotto prima alla formazione di copale (uno stadio inermedio di polimerizzazione e indurimento, a metà tra le resine più ‘gommose’ e l’ambra); riscaldamento e pressione prolungati hanno espulso i terpeni, portando alla formazione dell’ambra.

2) Combustione

Ricordate ai vostri studenti che alti livelli di carbonio in una sostanza organica in combustione porteranno alla formazione di una fiamma fuligginosa. Gli studenti dovrebbero quindi tenere un pezzo d’ambra (in tedesco Bernstein = Börnsteen = pietra che brucia) con un paio di pinze sotto una provetta di vetro, poi bruciare l’ambra con un fiammifero e osservare la fuliggine che si raccoglie nella provetta.

Per collegare l’attività all’argomento dell’inquinamento da particolato nella combustione nei motori, gli studenti possono modificare le condizioni di combustione aprendo e chiudendo l’alimentazione di un becco Bunsen e discutere come evitare la produzione di fuliggine.

Nota di sicurezza

Indossare occhiali di sicurezza e non surriscaldare la provetta, perché potrebbe esplodere. Non bruciare il polivinilcloruro (disponibile come materiale opzionale negli esperimenti da 3 a 6), poiché verrebbe prodotta della pericolosa diossina. Vedi anche la nota generale di sicurezza di Science in School.


 

Comparazione delle fiamme di combustione dei composti organici: metano, butano, petrolio, paraffina, ambra
Images courtesy of Bernhard Sturm

3) Densità

Ambra (in primo piano) e
selce (sulla bilancia) possono
essere discriminate
determinando la loro densità.
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l’immagine

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concessa da Bernhard Sturm

Gli studenti dovrebbero determinare la densità dell’ambra (1.050–1.096 g/ml), che è solo leggermente maggiore di quella dell’acqua (circa 0.998 g/ml a temperatura ambiente). In questo esperimento si otterrebbero risultati più accurati utilizzando un pezzo d’ambra più grande e privo di fori. Io possiedo un pezzo di ambra ed un pezzo di selce di dimensioni simili e mi piace dare entrambi agli studenti, chiedendo loro di determinare chi è chi misurando le loro densità.

Avrete bisogno di un pezzo di ambra, un cilindro graduato (contenente una goccia di detergente per ridurre la tensione superficiale e migliorare l’accuratezza della misura) e una bilancia.

Pesate il pezzo d’ambra. Riempite parzialmente il cilindro con l’acqua e annotate il volume di acqua. Aggiungete l’ambra e notate la differenza di volume. Calcolate la densità dell’ambra come:

Densità dell’ambra [g/ml] = peso dell’ambra [g] / (volume con l’ambra [ml] – volume senza ambra [ml])

Molti composti organici hanno densità vicine a quelle dell’acqua (0.8–1.2 g/ml). Il polivinilcloruro è atipico, con una densità di 1.4 g/ml, a causa dei suoi atomi di cloro più pesanti.

4) Separare l’ambra da un miscuglio di composti inorganici

Gli studenti impareranno a separare l’ambra da rocce e sabbia, un esperimento di rilevanza pratica nella coltivazione mineraria dell’ambra.

  1. Pesare un beaker vuoto.
     
  2. Aggiungere un volume definito di acqua e pesarlo ancora per determinare la massa dell’acqua.
     
  3. Aggiungere quindi un miscuglio di sabbia, rocce ed ambra e pesare nuovamente il beaker. Annotare anche il volume del contenuto.
     
  4. Aggiungere gradualmente del sale e mescolare finché l’ambra non galleggia. Pesare di nuovo il beaker pieno e annotare il volume del contenuto.

Qual’è la densità dell’acqua salata? Calcolarla come:

Densità dell’acqua salata [g/l] = [(massa del beaker alla fine (passaggio 4) – massa del beaker prima di aggiungere il sale (passaggio 3)) + (massa del beaker con l’acqua (passaggio 2) – massa del beaker vuoto (passaggio 1))] / [volume dell’acqua + (volume del beaker alla fine ( passaggio 4) – volume del beaker senza sale ( passaggio 3))]

Questa dovrebbe essere ovviamente maggiore (>1.1 g/ml) della densità dell’ambra determinata nell’Esperimento 3, altrimenti l’ambra non galleggerebbe.

Gli studenti dovrebbero illustrare le loro idee su come questa tecnica potrebbe venire sviluppata in una tecnologia per la coltivazione mineraria continua dell’ambra (vedi immagine sotto).

Una possibile soluzione per separare l’ambra da un miscuglio di composti organici ed inorganici
Immagine gentilmente concessa da Bernhard Sturm and Nicola Graf

5) Conduttività

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concessa da Bernhard Sturm

Costrueno un circuito elettrico utilizzando un fonte di energia, tre cavi e una lampadina per verificare la conduttività dell’ambra, gli studenti impareranno che i composti solidi organici non conducono l’elettricità. Se non hanno familiarità con l’installazione sperimentale, potete semplicemente fornire loro un manuale di fisica a cui fare riferimento.

6) Separazione di carica

Gli studenti impareranno l’induzione elettrostatica e la separazione di carica eseguendo l’esperimento elettrostatico di Gilbert: sfregheranno un pezzo d’ambra con una pezza di lana e vedranno che attrae piccoli pezzi di carta o, per esempio, il midollo seccato dell’interno di un ramo di sambuco (Sambucus spp.). Questo funziona bene anche con i piccoli pezzi d’ambra di una collanina.

L’esperimento non funziona bene se l’aria è umida, perché l’acqua nell’aria conduce l’elettricità e riduce la carica elettrosatica dell’ambra. Dita umide avranno lo stesso effetto; per ottenere i risultati migliori, gli studenti potrebbero utilizzare pinzette isolate (di plastica) per tenere l’ambra.

Attività opzionali

Ambra opaca
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concessa da V Girard / D
Néraudeau, UMR CNRS 6118

Creare gioielli

Per collgare arte e chimica e rafforzare le capacità tecniche dei vostri studenti, potete far loro produrre della gioielleria in ambra. Avrete bisogno di pezzi d’ambra grezza di almeno 15 mm di diametro. Sabbiate i pezzi d’ambra con della carta vetrata fine (granulometria 120–1000 Coated Abrasive Manufacturers Institute), poi rifinitela con del dentifricio. Sciacquatela in acqua e asciugatela con carta assorbente da cucina, quindi sfregatela con dell’olio da cucina usando un panno. Perforate l’ambra con un ago rovente (questo dovrebbe essere fatto dall’insegnante) o trapanate un forellino di 1-2 mm. Infilate l’ambra su un filo di nylon o un laccio di cuoio per farne una collana o un braccialetto.

Collegamenti alla biologia

Per un riferimento alla biologia, gli studenti possono osservare le inclusioni nell’ambra e approfonire la discussione sulle resine degli alberi – qual’è la loro composizione, dove si trovano, a cosa servono e com’è fatta la struttura del legno.

Classificazione dell’ambra

Le resine vegetali sono così varie che la loro composizione chimica viene usata per identificare da che specie di pianta si è formato un pezzo d’ambra. Questo, comunque, non significa che resine simili debbano essersi originate da piante simili: recenti ricerche hanno rivelato che resine di composizione molecolare molto simile possono essere prodotte da piante assolutamente non imparentate (Bray & Anderson, 2009) – le differenze possono essere molto piccole. Sulla base dei loro componenti chimici, sono state definite cinque classi di ambra:

  • Classe I: di gran lunga la più abbondante, comprende acidi carbossilici labdatrienici; comprende tre sottoclassi
acido 8(17),12,14-Labdatriene-19-oico, noto anche come acido communico
  • Classe II: formata da resine con una base sesquiterpenoide, come il cadinene
I cadineni, come +-(α)- cadinene, si trovano in una quantità di vegetali che producono oli essenziali, compreso il ginepro rosso (Juniperus oxycedrus)
  • Classe III: polistireni naturali
Il polistirene si forma per polimerizzazione di unità stireniche
  • Classe IV: un’insieme di ambre non polimerizzate, composte principalmente da sesquiterpenoidi a base cedranica
Il cedrolo, un comune cedrano che si trova nell’olio di cedro
  • Classe V: considerata il prodotto di un pino, o di un vegetale affine al pino; un miscuglio di resine diterpenoidi e composti n-alchilici (R-NH-CH3)
Il ladano, un diterpenoide originariamente ottenuto dal labdanum, una resina derivata dal cisto (Cistaceae)
Immagini di dominio pubblico; fonte degli immagini: Wikimedia Commons; adattate da Nicola Graf


Ricerche sull’ambra al ESRF

I pezzi d’ambra sono una ricca fonte di materiale fossile. Allo European Synchrotron Radiation Faciliy (ESRF)w1 di Grenoble, in Francia, potenti fasci di raggi X vengono utilizzati per studiare le inclusioni nell’ambra. Questo è particolarmente utile per i pezzi d’ambra opachi, che sono inaccessibili ai paleontologi con le tecniche microscopiche classiche. Sono state identificate diverse centinaia di animali inclusi nell’ambra a partire dal Cretaceo medio, 100 milioni di anni fa.

In un altro studio al ESRF, i ricercatori hanno utilizzato le stesse tecniche per ottenere dettagliate immagini tridimensionali di piume incluse in ambra traslucida, che possono essere appartenute a dinosauri piumati – un passaggio intermedio nell’evoluzione verso gli uccelli moderni.

Per maggiori informazioni, leggete il rapporto onlinew2 da ESRF, uno dei membri dell’EIROformun, gli editori di Science in School.

Ricostruzione tridimensionale di un insetto imenottero della famiglia dei Falciformicidae, inglobato in un’ambra opaca vecchia di 100 milioni di anni. Cliccare sull’immagine per ingrandirla
Immagine gentilmente concessa da M Lak, P Tafforeau, D Néraudeau (ESRF Grenoble e UMR CNRS 6188 Rennes)

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References

Web References

Resources

Institution

ESRF

Author(s)

Bernhard Sturm ha ottnuto il suo Dottorato di Ricerca in chimica al Centro Ricerche GKSS di Geesthacht, in Germania. Attualmente insegna chimica e fisica al Neues Gymnasium, una scuola secondaria di Oldenburg, in Germania. Il suo interesse principale è il lavoro interdisciplinare per collegare discipline scientifiche ed umanistiche. I suoi studenti hanno vinto diversi premi in competizioni scientifiche su argomenti di geoscienze e climatologia. Ciò ha permesso a Bernhard di vincere nel 2010 il Premio degli Insegnanti della Bassa Sassonia per materie STEM.


Review

Bernhard Sturm, che ha gia pubblicato un altro piacevole articolo su Science in School (Sturm, 2009), è un modello di creatività nel campo dell’insegnamento delle scienze.

Quelli che pensano che chimica e fisica siano materie noiose dovrebbero provare le attività basate sull’ambra proposte dall’autore. Iniziando da questo antico materiale e seguendo i collegamenti proposti, un insegnante di scienze può esplorare molti argomenti differenti collegati all’ambra e scoprire relazioni inaspettate con l’arte e l’umanesimo.

Le diverse attività, infatti, offrono l’opportunità di affrontare la chimica organica (polimeri naturali e artificiali), le scienze della terra (rocce sedimentarie, fossili, combustibili fossili), la fisica (densità, metodi di separazione, conduttività e separazione di cariche), le scienze ambientali (combustione, inquinamento) e la biologia (reseine vegetali, inclusioni nell’ambra).

Anche per chi fosse interessato ai collegamenti interdisciplinari la scelta è molto ampia: arte e artigianato (fabbricazione di gioielli), storia (la Via dell’Ambra, la Stanza d’Ambra) o economia (coltivazione mineraria e commercio dell’ambra), solo per menzionarne alcuni.

Infine, un insegnante ha bisogno solo di alcuni pezzi di ‘oro del Baltico’ (che è – fortunatamente – molto più economico dell’oro vero) per seguire Bernhard Sturm sulle orme di Talete di Mileto, William Gibson e altri.

L’articolo può rappresentare un’utile lettura di base per una visita ad un museo di storia naturale o di scienze e può anche essere utilizzato per esercizi di comprensione. Alcune delle domande possibili sono:

  1. Per verificare l’età di un pezzo d’ambra:
    1. normalmente si usa la datazione al radiocarbonio
    2. è necessario datare i sedimenti circostanti
    3. si utilizzano metodi differenti a seconda delle circostanze.
  2. Quale dei seguenti materiali ha una maggiore differenza di densità rispetto all’ambra?
    1. polietilene
    2. polivinilcloruro
    3. legno di quercia
    4. colofonia

Giulia Realdon, Italia




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