Bärnsten : en introduktion till organisk kemi Teach article

Översatt av Kristoffer Nordekvist. Visste du att elektronen och elektricitet är namngivna efter bärnsten, Östersjöns “guld”? Bernhard Sturms undervisningsblock baserad på denna fossiliserade kåda introducerar inte bara konduktivitet men också många andra karaktärsdrag hos fasta…

Introduktion

En bärnstensinneslutning
Bild från Steev Selby ;bildkälla:
Wikimedia Commons

Bärnsten har använts som smycken, som en ingrediens i parfymer och i folkmedicin under tusentals år – men det har också sin plats inom vetenskap. Det var det första material på vilket elektrostatiska fenomen iakttogs, av den grekiske filosofen Thales från Miletos, 600 f.Kr., och det gav elektricitet dess namn: år 1601 myntade den engelske fysikern William Gilbert, som var den förste att särskilja mellan magnetisk och elektrisk dragningskraft, termen “electricus” för egenskapen att attrahera små föremål efter att ha blivit gnidna, härlett från bärnstens grekiska namn elektron (vilket betyder skinande).

Bärnstenstillgångar i Europa.
Bärnstenslokaler i rött,
historiska bärnstensrutter i
svart och rött, floder i blått.
Klicka på bilden för att
förstora

Bild från Johannes Richter;
bildkälla: Wikimedia Commons

Bärnsten är växters kåda som fossiliserats antingen inuti växten, eller efter att ha sipprat ut från den. Bitar av bärnsten kan vara 20 till 320 miljoner år gamla, men det är svårt att vara säker: kol-14-datering kan bara användas för prov upp till 50 000 år gamla. Därför måste man bestämma åldern på det omgivande sedimentet, vilket kan vara missvisande eftersom bärnstenen ursprungligen kan ha kommit långt från den plats där det upptäcktes. Även om bärnsten hittas överallt på jorden, inklusive i Dominikanska republiken där sällsynt blå bärnsten bryts, är kanske den mest kända förekomsten i Europa Östersjön, där stora mängder hittats. Men bärnsten hittas också i östra Europa, Nordsjön, Alperna, norra Spanien och Sicilien. Bitar av bärnsten upprivna från havets botten kastas upp av vågorna och samlas för hand, muddras eller dyks efter. På andra platser, där bärnsten bryts, görs detta i både dagbrott och i underjordiska gångar.

Den heterogena gula till röda organiska makromolekylen fossiliserar från två typer av mjuk, klibbig kåda från växter: terpenoidkåda eller fenolisk kåda. Terpenoidkådor, vilka produceras av både barrväxter och gömfröiga växter (blommande växter), består av ringstrukturer uppbyggda av isoprenenheter (C5H8). Fenoliska kådor återfinns bara i gömfröiga växter och innehåller ligniner, flavonoider och vissa pigment.

Blå dominikansk bärnsten,
25-40 miljoner gammal

Allmän egendom; bildkälla:
Wikimedia Commons

Kåda skyddar skadade växter från vidare skada, sipprar ut och hårdnar vilket skapar ett försvar mot svampar och insekter. De flyktiga fraktionerna av kåda är doftrika (tänk på den typiska doften av grankåda), men det är de klibbiga, ej flyktiga, di- (C20) och tri-terpenoid (C30) fraktionerna som fossiliserar till bärnsten via fri radikal polymerisering. Under denna mognadsprocess, vilken sker under miljoner år, förekommer polymerisering, isomerisering, korsbindningar och ringbildning, bildande en blandning av substanser med den generella formeln C10H16O. En liten del svavel (upp till 1 %) kan också finnas.

Då bärnsten har många av fasta organiska föreningars klassiska egenskaper, som att vara brännbart, ej leda elektricitet och vara elektrostatiskt laddningsbart, är det ett bra modellämne att introducera dessa föreningar med generellt, trots deras varierande och komplexa sammansättning. Det ger ett extra värde av att sätta kemi i en bredare kontext, och är på så sätt tilltalande för studenter som normalt inte är intresserade i ämnet, eftersom det finns länkar till konst, biologi, geologi och fysik.

Detta fem lektioners undervisningsblock är lämpligt för elever som är mer än 16 år och redan känner till densitet, konduktivitet och den elektriska kretsen. Det kan behövas textböcker från tidigare årskurser för eleverna att förfriska sina kunskaper. Detta undervisningsblock består av sex huvudaktiviteter: under fyra lektioner på 45 minuter vardera roterar elevgrupper genom stationerna så att alla grupper utför alla aktiviteter. Varje aktivitet kommer ta ungefär 20 minuter. I en stor klass kan det vara bra att tillhandahålla två av varje station. Under den sista lektionen får eleverna presentera sina resultat för klassen.

Bärnstens-”bebis-kedjor”
som denna är användbara för
experimenten

Bild från Bernhard Sturm

Det är möjligt att utvidga undervisningsblocket med ytterligare aktiviteter (se nedan), vilket kan involvera kollegor från andra ämnen. Alternativt kan du utföra alla eller delar av aktiviteterna som demonstrationsexperiment eller med hela klassen samtidigt. Metoderna som används i de olika aktiviteterna är ganska varierade, och resultaten tenderar att vara lätt ihågkomna av eleverna.

Bärnstenen som behövs för dessa aktiviteter kan lätt fås tag på genom online-butiker. En 30-35 cm lång “bebiskedja” för bebisar som håller på att få tänder, vilken finns att köpa för ungefär 8-20 €, räcker för att utföra alla huvudaktiviteter med omkring 30 elever. Ofta är elever också pigga på att ta med släktjuveler till lektioner. Det enda experimentet som faktiskt kommer att använda upp eller skada bärnstenen är förbränning.

Huvudaktiviteter

För de elever som är extra snabba kan det vara aktuellt att tillhandahålla vidare organiska föreningar som de kan utföra samma experiment på och jämföra med bärnsten. Dessa kan vara: i experiment 2, andra organiska föreningar som alkaner, t.ex. i form av en gasbrännare (med gul låga) och en tändare; i experiment 3-6, plaster som polyvinylklorid och polyetylen, liksom olika typer av trä (som exempel gran och ek från en uppsättning av densitetskuber) och kolofonium (violinharts, används för att polera bågens strängar).

1) Geologiskt ursprung

Eleverna bör jämföra tiden och processerna vid bildande av naturliga depåer av bärnsten, råolja och kol genom Internet- och litteratursökningar. De bör kritiskt utvärdera tillförlitligheten hos olika informationskällor och skriva ned tiden och processerna angivna i de olika källorna. För websidor bör de skriva ned datumet de kom åt sidan. Se tabell 1 för ett exempel på vad de kan hitta.

  Informationskälla
Tabell 1: Geologiskt ursprung av råolja, kol och bärnsten.
    dtv-Lexikon, Munich, 1966 http://en.wikipedia.org åtkommen den 31/03/2011
Råolja Tillkomst Kreta, 145-65 miljoner år sedan Miljoner år sedan
Bildande Små organiser sjönk till havets botten, bildade sapropel (slam rikt på organiskt material); de bröts ned i sedimentet i anareobisk miljö och högt tryck. Stora mängder av förhistoriska zooplankton och alger hamnade på botten av en vattenkropp under anoxiska förhållanden; den organiska materian blandades med dy och begravdes under sediment; värme och tryck ledde till bildandet av råolja.
Kol Tillkomst Karbon, 360-300 miljoner år sedan Karbon (359-299 miljoner år sedan)
Bildande Döda tropiska växter sjönk ned i dy där de täcktes av sand och lera; högt tryck och anaerobiska förhållanden ledde till bildande av rent kol. Lager av växtmateria ackumulerades på botten av en vattenkropp; dy eller surt vatten skyddade dessa från biodegradering och oxidering; de blev täckta av sediment och genom metamorfos omvandlat till kol.
Bärnsten Tillkomst Devon till tertiär, 400-40 miljoner år sedan Yngre karbon (320 miljoner år sedan) och senare
Bildande Kåda sipprade från träd till marken, sjönk under havets yta efter att klimatet förändrats, och polymeriserade under anaerobiska förhållanden. Kåda som antingen fortfarande var i växten eller hade sipprat ut och fallit ned till marken, på vägen ofta fått med sig orenheter; hög temperatur och tryck beroende på överliggande sediment ledde först till bildandet av kopal (ett stadium mellan polymerisering och härdning, mellan mer gummiartade kådor och bärnstenar); fortsatt temperatur och tryck drev iväg terpener, vilket resulterade i bildandet av bärnsten.

2) Förbränning

åminn dina elever att höga halter av kol i en brinnande organisk substans leder till en sotig låga. Eleverna bör sedan hålla en bit av bärnsten (jmf tyskans bernstein = brinnande sten) med en degeltång under ett provrör av glas, bränn därefter bärnstenen med en tändsticka och observera sotet som samlas på provröret.

För att koppla aktiviteten till små partiklars luftförorening genom förbränningsmotorer, kan eleverna variera förhållandena hos en bunsenbrännare genom att öppna och stänga spjället och diskutera hur man kan undvika sotutveckling.

Säkerhet

Bär glasögon och överhetta inte glaset, då det kan explodera. Bränn inte polyvinylklorid (finns som extramaterial för experiment 3-6), vilket skulle resultera i utvecklingen av skadliga dioxiner. Se vidare Science in Schools generella säkerhetsbedömningar.


 

Jämför lågorna hos brinnande organiska föreningar: metan, butan, petroleum, paraffin, bärnsten
Bilder från Bernhard Sturm

3) Densitet

Bärnsten (i förgrunden) och
flinta (på vågen) kan
särskiljas genom bestämning
av deras densitet. Klicka på
bilden för att förstora

Bild från Bernhard Sturm
Sturm

Eleverna ska bestämma densiteten hos bärnsten (1,050-1,096 g/ml), vilket endast är lite högre än för vatten (cirka 0,998 g/ml i rumstemperatur). I detta experiment kommer mer exakta resultat att nås med ett större stycke bärnsten utan hål i. Jag äger en stor bit bärnsten och en bit flinta av jämförbar storlek och brukar ge båda till eleverna och be dem bestämma vilken som är vilken genom att mäta deras densiteter.

Ni behöver en bit bärnsten, en mätcylinder, vatten (med en liten droppe diskmedel för att minska ytspänningen och öka noggrannheten i mätningarna) och en våg.

Väg bärnstensstycket. Fyll cylindern delvis med vatten och notera vattnets volym. Lägg i bärnstenen och notera skillnaden i volym. Beräkna densiteten hos bärnsten som:

Densitet hos bärnsten [g/ml] = vikten hos bärnsten [g] / (bärnstensvolym [ml] – volym utan bärnsten [ml])

Många organiska föreningar har densiteter liknande vattens (0,8-1,2 g/ml). Polyvinylklorid är avvikande, med en densitet på 1,4 g/ml, beroende på dess tyngre kloratomer.

4) Att separera bärnsten från en blandning av organiska och oorganiska föreningar

Eleverna kommer att få lära sig hur de kan separera bärnsten från grus och sand, ett experiment med praktisk betydelse för bärnstensbrytning.

  1. Väg en tom bägare.
     
  2. Tillsätt en definerad volym vatten och väg igen för att bestämma massan hos vattnet.
     
  3. Tillsätt sedan en blandning av sand, grus och bärnsten och väg bägaren åter. Notera också volymen.
     
  4. Tillsätt salt gradvis och blanda tills att bärnstenen flyter. Väg den fulla bägaren igen och notera volymen.

Vad är densiteten hos saltvattnet? Beräkna detta enligt:

Densitet hos saltvatten [g/l] = [(bägarens massan vid slutet (steg 4) – bägarens massa före salt tillsatts (steg 3)) + (bägarens massa med vatten (steg 2) – den tomma bägarens massa (steg 1))] / [vattnets volym + (bägarens volym vid slutet (steg 4) – bägarens volym utan salt (steg 3))]

Detta måste självklart vara högre (>1,1 g/ml) än bärnstensdensiteten bestämd i experiment 3, annars skulle inte bärnstenen flyta.

Eleverna bör illustrera hur deras idéer om hur denna metod kan utvecklas till en teknik kan utvecklas för kontinuerlig bärnstensbrytning (se figur nedan).

En möjlig lösning för att separera bärnsten från en blandning av organiska och oorganiska föreningar
Bild från Bernhard Sturm and Nicola Graf

5) Konduktivitet

Bild från Bernhard Sturm

Eleverna får lära sig att fasta organiska föreningar inte leder elektricitet genom att bygga en elektrisk krets användande en kraftkälla, tre kablar och en glödlampa för att testa konduktiviteten hos bärnsten. Om dina elever inte är förtrogna med experimentets uppbyggnad kan du förse dem med en fysikbok där de kan titta på det närmare.

6) Separation av laddningar

The students will learn about electrostatic induction and charge separation, performing Gilbert’s electrostatic experiment: they rub a piece of amber with wool and see that it attracts small pieces of paper or, for example, the dried pith from the centre of an elder (Sambucus spp.) twig. This also works well with the small pieces of amber from a baby chain.

The experiment will not work well if the air is humid, because water in the air will conduct electricity and reduce the electrostatic charge on the amber. Damp fingers will do the same; for better results, the students could use insulated (plastic) tweezers to hold the amber.

Ogenomskinlig bärnsten
Bild från V Girard / D
Néraudeau, UMR CNRS 6118

Valfria aktiviteter

Göra smycken

För att koppla konst och kemi och förbättra dina elevers tekniska färdigheter kan du få dem att göra sina egna bärnstenssmycken. Du behöver råa bärnstensstycken på minst 15 mm i diameter. Putsa bärnstensbiten med vått fint sandpapper (slipmedel med kornstorlek 120-1000), polera sedan med tandkräm. Skölj med vatten och torka med hushållspapper, gnid sedan in matolja med en tygstycke. Genomborra bärnstenen med en het nål (detta bör göras av läraren) eller borra ett litet 1-2 mm hål. Träd bärnstenen på en nylon- eller lädertråd för att göra ett halsband eller armband.

Kopplingar till biologi

För en koppling till biologi kan eleverna titta på inneslutningar i bärnsten och diskutera träds kåda på djupet – vad är deras innehåll, var förekommer de, vad är deras funktion och hur är strukturen hos trä?

Klassificering av bärnsten

Växtkådor är så diversa att den särskilda kemiska sammansättningen används för att identifiera en bärnstensbit som bildats. Detta betyder dock inte att liknande kådor måste komma från liknande växter: aktuell forskning har avslöjat att kådor med extremt lika molekylär sammansättning kan bildas av totalt obesläktade växter (Bray & Anderson, 2009) – de särskiljande dragen kan vara ganska små. På basis av de kemiska beståndsdelarna kan fem klasser av bärnsten grovt definieras:

  • Klass I: den klart vanligast förekommande, omfattande labdatrien karboxylsyror; tre undergrupper
8(17),12,14-Labdatriene-19-oic syra
  • Klass II: bildas av kådor med en sesquiterpenoid bas som kadinen
Kadiner, som +-( α)-kadinen, återfinns i en mängd olika växter som producerar essentiella oljor däribland vissa enar (t.ex. Juniperus oxycedrus)
  • Klass III: naturliga polystyrener
Polystyren bildas genom polymerisering av styren
  • Klass IV: en blandning av icke-polymeriserade bärnstenar vilka huvudsakligen består av cedranbaserade sesquiterpenoider
Cedrol, en vanlig cedran återfunnen i cederolja
  • Klass V: Tänkt att vara producerad av gran eller gransläktingar; en blandning av diterpenoida kådor och n-alkyl föreningar (R-NH-CH3)
Labdan, en diterpen ursprungligen utvunnen från labdanum, en kåda sprungen från solvändeväxter (Cistaceae)
Allmän egendom; bildkälla: Wikimedia Commons; anpassats av Nicola Graf


Bärnstensforskning vid ESRF

Bärnstensbitar är en rik källa av fossila fynd. Vid European Synchrotron Radiation Facility (ESRF)w1 i Grenoble, Frankrike, används kraftfulla röntgenstrålar till att studera inneslutningar i bärnsten. Detta är speciellt användbart för ogenomskinliga bärnstensbitar vilka är otillgängliga för paleontologer med klassisk mikroskopteknik. Flera hundra inneslutningar av djur från mitten av krita, för 100 miljoner år sedan, har identifierats.

I en annan studie vid ESRF använde forskare samma teknik för att få detaljerade tredimensionella bilder av fjädrar inneslutna i genomskinlig bärnsten, vilka kan ha tillhört en befjädrad dinosaur – en länk i evolutionen till dagens fåglar.

För mer information, läs online-rapportenw2 från ESRF, en av medlemmarna av EIROforum, utgivaren av Science in School.

3D avbildning av en hymenoptera insekt i familjen Falciformicidae, inbäddad i 100-miljoner år gammal ogenomskinlig bärnsten. Klicka på bilden för att förstora
Bild från M Lak, P Tafforeau, D Néraudeau (ESRF Grenoble and UMR CNRS 6188 Rennes)

Download

Download this article as a PDF

References

Web References

Resources

Institution

ESRF

Author(s)

Bernhard Sturm erhöll sin fil. dr. i kemi vid GKSS forskningscenter Geesthacht, Tyskland. Han undervisar i kemi och fysik på Neues Gymnasium, en gymnasieskola I Oldenburg, Tyskland. Hans huvudsakliga intresse är tvärvetenskapligt arbete som kopplar samman vetenskap och humaniora. Hans elever har vunnit ett antal naturvetenskapstävlingar i geovetenskaps- och klimatfrågor. Detta ledde till att Bernhard vann nedre Sachsens lärarpris för MaTNv-lärare år 2010.


Review

Bernhard Sturm, som redan har publicerat en annan underhållande artikel i Science in School (Sturm, 2009), är ett föredöme av kreativitet i området naturvetenskapsundervisning.

De som tycker att kemi och fysik är tråkiga ämnen borde prova aktiviteterna baserade på bärnsten föreslagna av artikelförfattaren. Utgående från detta uråldriga material och följande de föreslagna länkarna kan en naturvetenskapslärare utforska många olika ämnen kopplade till bärnsten och upptäcka oväntade band till konst och humaniora.

De olika huvudaktiviteterna ger faktiskt möjligheten att inrikta sig på organisk kemi (naturliga och människotillverkade polymerer), geologi (sedimentära bergarter, fossiler, fossila bränslen), fysik (densitet, separationsteknik, konduktivitet och laddningsseparation), miljövetenskap (förbränning, föroreningar) och biologi (växtkåda, bärnstensinneslutningar).

För de som är intresserade av tvärvetenskapliga kopplingar är valet också brett: konst och hantverk (göra smycken), historia (bärnstensvägen, Bärnstensrummet) eller ekonomi (bärnstensbrytning och handel), för att nämna några.

Slutligen behöver en lärare bara få tag på några bitar av “Östersjöns guld” (vilket är – lyckligtvis – mycket billigare än riktigt guld) för att följa Bernhard Sturm i spåren av Thales från Miletos, William Gilbert och andra.

Denna artikel kan ge värdeful bakgrundsläsning för ett besök på ett naturhistoriskt eller -vetenskapligt museum och kan också användas som en förståelseövning. Möjliga frågor kan vara:

  1. För att värdera åldern på en bit av bärnsten:
    1. används oftast C-14 datering
    2. är det nödvändigt att datera de omgivande sedimenten
    3. används olika metoder beroende på förhållandena.
  2. Vilket av de följande materialen är mest olikt bärnsten i densitet?
    1. polyetylen
    2. polyvinylklorid
    3. ekträ
    4. kolofonium

Giulia Realdon, Italien




License

CC-BY-NC-SA