L’Ambre : introduction à la chimie organique Teach article

Traduit par Anne-Charlotte Cloarec. Saviez-vous que l’ambre, l’« or » de la mer Baltique, est à l’origine des termes électron et électricité ? Dans son cours sur cette résine fossile, Bernhard Sturm initie les étudiants non seulement à la conductivité, mais aussi à de nombreuses…

Introduction

Une inclusion d’ambre
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l’aimable autorisation de Steev
Selby; source de l’image:
Wikimedia Commons

L’ambre est utilisé dans la création de bijoux et de parfums, ainsi qu’en médecine traditionnelle depuis des milliers d’années, mais il s’est aussi fait une place dans le monde de la science. Cette substance sur laquelle des phénomènes électrostatiques ont été étudiés pour la première fois en 600 avant J.C. par le philosophe grecque Thalès de Milet, est à l’origine du terme électricité : en 1601, le physicien britannique William Gilbert, premier à faire la distinction entre attraction magnétique et électrique, appelle la capacité à attirer les petits objets après qu’ils ont été frottés « electricus », mot dérivé d’elektron signifiant brillant et désignant l’ambre en grec.

Les gisements d’ambre en
Europe. Les sites où l’on a
découvert de l’ambre sont en
rouge ; les célèbres routes de
l’ambre sont en rouge et en
noir, et les rivières sont en
bleu. Cliquer sur l’image pour
l’agrandir

Image reproduite avec
l’aimable autorisation de
Johannes Richter; source de
l’image: Wikimedia Commons

L’ambre est une résine qui s’est fossilisée soit à l’intérieur de la plante qui l’a sécrétée, soit à l’extérieur après écoulement. Ces morceaux d’ambre peuvent avoir entre 20 et 320 millions d’années, mais il est difficile d’évaluer leur âge avec certitude, la datation par le carbone 14 ne pouvant être utilisée pour les spécimens de plus de 50 000 ans. Il faut donc déterminer l’âge du sédiment qui l’entoure, une méthode somme toute trompeuse, car l’ambre peut être découvert très loin de son lieu d’origine. On en trouve aux quatre coins du monde, comme en République dominicaine, où l’on extrait le précieux ambre bleu ; en Europe, c’est dans la mer Baltique que l’on trouve les plus grandes quantités d’ambre, bien qu’il y en ait aussi en Europe de l’Est, dans la mer du Nord, dans les Alpes, ainsi qu’au nord de l’Espagne et de la Sicile. Les morceaux d’ambre sont décrochés des fonds marins puis rejetés par les vagues avant d’être récoltés à la main, par dragage ou en plongée. Ailleurs, l’ambre est extrait à ciel ouvert ou sous terre.

Les macromolécules organiques de couleur hétérogène allant du jaune au rouge se fossilisent dans deux sortes de résines molles et collantes : les résines terpénoïdes et les résine phénoliques Les résines terpénoïdes, produites par les conifères et les angiospermes (plantes à fleurs), sont constituées de structures en anneaux formées à partir d’unités isoprènes (C5H8) Les résines phénoliques ne se trouvent que dans les angiospermes, et comprennent des lignines, des flavonoïdes ainsi que certains pigments.

Ambre bleu dominicain ayant
entre 25 et 40 millions
d’années

Image du domaine publique;
source de l’image: Wikimedia
Commons

La résine s’écoule des plantes blessées et se durcit pour les protéger des fungis envahissants et des insectes afin qu’elles ne se détériorent pas davantage. On peut sentir les fractions volatiles des résines (pensez à l’odeur caractéristique des pins), mais ce sont les fractions non-volatiles collantes, di- (C20) et tri-terpénoïdes (C30), qui se fossilisent sous forme d’ambre par le processus de polymérisation radicalaire. Lors de ce processus de maturation, qui s’étend sur des millions d’années, la polymérisation, l’isomérisation, la réticulation et la cyclisation peuvent avoir lieu, formant ainsi un mélange de substances de formule générale C10H16O dans lequel on peut aussi trouver un peu de soufre (jusqu’à 1 %).

Malgré sa composition variée et complexe, l’ambre constitue généralement un très bon modèle pour étudier les composés organiques solides, avec lesquels il partage de nombreuses propriétés de base : ils sont combustibles, chargés d’électricité statique, et ne sont pas conducteur d’électricité. On peut ainsi étudier la chimie dans un contexte plus large, une qualité non négligeable puisque, en faisant appel à l’art, à la biologie, aux sciences de la terre et à la physique, on peut attirer l’attention des étudiants qui ne sont, en principe, pas intéressés par cette matière.

Cette unité d’enseignement répartie en cinq cours convient aux étudiants âgés de 16 ans ou plus ayant déjà étudié la densité, la conductivité, et les circuits électriques ; il est possible d’utiliser des livres de cours des années précédentes pour rafraîchir leurs mémoires. L’unité d’enseignement est composée de six activités centrales : au cours de quatre leçons de 45 minutes chacune, les groupes d’étudiants se relaient sur les différents postes afin de pouvoir réaliser toutes les activités de 20 minutes environ. Il est recommandé d’avoir deux postes par activité dans les grandes classes. Lors du dernier cours, les étudiants partagent leurs résultats.

Les colliers d’ambre pour
bébés comme celui-ci sont
très utiles lors des
expériences

Images reproduite avec
l’aimable autorisation de
Bernhard Sturm

Il est possible de prolonger l’unité d’enseignement par des activités facultatives (voir ci-dessous), pouvant également s’adresser à des professeurs d’autres matières. Vous avez aussi la possibilité de réaliser les activités dans leur totalité ou seulement en partie, que ce soit en démonstration ou simultanément avec la classe entière. Les méthodes utilisées dans les différentes activités sont assez variées, et la plupart du temps, les étudiants se souviennent facilement des résultats.

L’ambre nécessaire à la réalisation de ces activités s’achète facilement en ligne. Un collier d’ambre pour bébés, destiné à soulager les douleurs dentaires, de 30 à 35 cm coûte entre 8 et 20 € seulement, et suffit à réaliser toutes les activités centrales dans une classe de 30 élèves. Il arrive même souvent que des étudiants aient la gentillesse d’apporter des bijoux de famille : la seule expérience susceptible d’esquinter ou d’endommager l’ambre est la combustion.

Activités centrales

Les étudiants les plus rapides peuvent refaire les mêmes expériences sur d’autres composés organiques et comparer leur résultat avec ceux obtenus pour l’ambre. Par exemple : pour l’expérience 2, on peut utiliser d’autres composés organiques saturés comme les alcanes, à l’aide d’un bec de gaz (avec une flamme jaune) et d’un briquet; pour les expériences 3 et 6 des plastiques comme le polychlorure de vinyle, ou différents types de bois (comme le pin et le chêne sous forme de stères), et la colophane (colophane pour violons utilisé pour frotter le crin de l’archet).

1) Origine géologique

Les étudiants doivent faire des recherches documentaires sur différents supports, et comparer de cette manière la date et le processus de formation des gisements naturels d’ambre, de pétrole brut et de charbon. Ils devront noter les différentes dates et procédés répertoriés dans diverses sources d’information, dont ils évalueront la fiabilité. Pour les sites web, ils devront inscrire la date à laquelle ils ont consulté le site. Référez vous au tableau 1 pour avoir un exemple de ce qu’ils pourront trouver.

  Source de l’information
Tableau 1 : origine géologique du pétrole brut, du charbon et de l’ambre.
    dtv-Lexikon, Munich, 1966 http://en.wikipedia.org visité le 31/03/2011
Le pétrole brut Date de formation Le crétacé, il y a entre 145 et 65 millions d’années. Il y a plusieurs millions d’années
Formation En coulant au fond de la mer, de petits organismes forment la sapropèle (vase naturelle), avant de s’incruster dans le sédiment en conditions anaérobies et à haute pression. En conditions anoxiques, de larges quantités de zooplancton et d’algues préhistoriques se déposent sur le sol d’un milieu aquatique ; la matière organique se mélange alors avec la vase, avant d’être enterrée sous le sédiment ; la chaleur et la pression entraînent la formation de pétrole brut.
Le charbon Date de formation Le carbonifère, il y a entre 360 et 300 millions d’années Le carbonifère (entre 359 et 299 millions d’années)
Formation Les plantes tropicales fanées s’enfoncent dans la vase où elles sont recouvertes de sable et d’argile ; la haute pression et l’anaérobiose entraînent la carbonisation. Des couches de matière végétale s’accumulent au fond d’un milieu aquatique ; la vase et l’eau acide les empêchent de se biodégrader et de s’oxyder ; elles sont recouvertes de sédiment et se métamorphosent en charbon.
L’ambre Date de formation Du dévonien au carbonifère, il y a entre 400 et 40 millions d’années Le carbonifère supérieur (il y a 320 millions d’années) et après.
Formation La résine coule de l’arbre au sol, puis sous l’eau après un changement de climat et se polymérise en conditions anaérobies. La résine, qu’elle reste à l’intérieur de la plante ou qu’elle s’écoule sur le sol absorbe souvent des impuretés. Dans un premier temps, une haute température et une haute pression dues à un excès de sédiments entraînent la formation du copal (étape intermédiaire de la polymérisation et du durcissement, entre la résine « chewing-gum » et l’ambre), puis une chaleur et une pression continues s’échappent des terpènes : c’est la formation de l’ambre.

2) Combustion

Rappelez à vos étudiants qu’un taux élevé de carbone lors de la combustion d’une substance organique entraîne la formation d’une fumée noire. Les étudiants peuvent ensuite tenir un morceau d’ambre (Bernstein en allemand = Börnsteen = pierre de feu) avec une pince à creuset en dessous d’un tube à essais en verre, avant de brûler l’ambre avec une allumette, puis d’observer la suie récupérée sur le tube à essais.

Pour relier cette activité à la pollution par les matières particulaires émises par les moteurs à combustion, les étudiants peuvent varier les conditions de combustion en augmentant ou diminuant la pression d’un bec bunsen, puis discuter de la manière dont on pourrait éviter la production de suie.

Consignes de sécurité

Portez des lunettes de sécurité et ne surchauffez pas le verre, car il peut exploser. Ne brûlez pas de polychlorure de vinyle (matériel facultatif utilisé pour les expériences 3 à 6) : cela risquerait de produire des dioxines toxiques. Reportez-vous aussi aux consignes générales de sécurité de Science in School.


 

Comparez les flammes des composés organiques combustibles : méthane, butane, pétrole, paraffine, ambre
Images reproduite avec l’aimable autorisation de Bernhard Sturm

3) Densité

On peut distinguer l’ambre
(au premier plan) du silex
(sur la balance) en mesurant
leur densité. Cliquer sur
l’image pour l’agrandir

Image reproduite avec
l’aimable autorisation de
Bernhard Sturm

Les étudiants doivent déterminer la densité de l’ambre (1,050 – 1,096 g/ml) qui est légèrement plus élevée que celle de l’eau (environ 0,998g/ml à température ambiante). Les résultats de cette expérience seront plus précis si vous utilisez un grand morceau d’ambre sans trous. Donnez un grand morceau d’ambre et un morceau de silex de la même taille aux étudiants et demandez-leur de les reconnaître en mesurant leur densité.

Vous aurez besoin d’un morceau d’ambre, d’une éprouvette graduée, d’eau (contenant une petite goutte de liquide vaisselle destinée à diminuer la tension superficielle pour une plus grande précision dans les résultats) et d’une balance.

Pesez le morceau d’ambre. Remplissez une partie de l’éprouvette d’eau et notez le volume. Ajoutez l’ambre et notez la différence de volume. Puis calculez la densité de l’ambre selon cette formule :

Densité de l’ambre [g/ml] = poids de l’ambre [g] / (volume avec l’ambre [ml] – volume sans l’ambre [ml])

Beaucoup de composés organiques ont la même densité que l’eau (0,8 – 1,2 g/ml). Le polychlorure de vinyle est atypique avec une densité de 1,4 g/ml, à cause du poids de ses atomes de chlore.

4) Séparer l’ambre d’un mélange de composés organiques et inorganiques

Les étudiants vont apprendre à séparer l’ambre des roches et du sable, une pratique courante dans l’extraction d’ambre.

  1. Pesez un bécher vide..
     
  2. Ajoutez un volume d’eau défini et pesez à nouveau pour déterminer la masse d’eau.
     
  3. Ajoutez ensuite un mélange de sable, de roches et d’ambre, puis pesez une nouvelle fois le bécher. Notez le volume contenu.
     
  4. Ajoutez progressivement du sel et mélangez jusqu’à ce que l’ambre flotte. Pesez à nouveau le bécher et notez le volume.

Quelle est la densité du sel ? Calculez-la d’après cette formule :

Densité de l’eau salée [g/ml] = [(masse du bécher à la fin (étape 4) – masse du bécher avant d’ajouter le sel (étape 3)) + (masse du bécher rempli d’eau (étape 2) – masse du bécher vide (étape 1))] / [volume de l’eau + (volume du bécher à la fin (étape 4) – volume du bécher sans sel (étape 3))]

La densité du sel doit bien sûr être supérieure (>1,1 g/ml) à celle de l’ambre obtenue au cours de l’expérience 3, sinon ce dernier ne flotterait pas.

Les étudiants réfléchiront à la manière dont cette technique pourrait être développée pour les besoins de l’extraction d’ambre (voir l’image ci-dessous).

Une des solutions possibles pour séparer l’ambre d’un mélange de composés organiques et inorganiques
Image reproduite avec l’aimable autorisation de Bernhard Sturm and Nicola Graf
Image reproduite avec
l’aimable autorisation de
Bernhard Sturm

5) Conductivité

Les étudiants vont découvrir que les composés organiques solides ne conduisent pas d’électricité en créant un circuit électrique constitué d’une alimentation électrique, de trois câbles et d’une ampoule pour tester la conductivité de l’ambre. S’ils ne sont pas familiers avec ce type de procédure, vous pourrez leur fournir des manuels de physique afin qu’ils cherchent des renseignements.

6) Séparation des charges

Les étudiants vont découvrir l’induction électrostatique et la séparation des charges en réalisant l’expérience de Gilbert : ils devront frotter un morceau d’ambre avec de la laine et regarder s’il attire des petits bouts de papier comme, par exemple, la peau blanche qui se trouve à l’intérieur des brindilles de sureau (Sambucus spp.). Cette expérience fonctionne aussi avec les petits morceaux d’ambre que l’on trouve sur les colliers d’ambre pour bébés.

L’expérience ne se déroulera pas correctement si l’air est humide : l’eau contenue dans l’air ne conduira pas l’électricité et réduira donc la charge électrostatique de l’ambre. Des doigts moites auront le même effet. Pour obtenir de bons résultats, les étudiants se serviront de pincettes isolantes (en plastique) pour saisir l’ambre.

Ambre opaque
Image reproduite avec
l’aimable autorisation de V
Girard / D Néraudeau, UMR
CNRS 6118

Activités facultatives

Créer des bijoux

Vous pouvez encouragez vos étudiants à créer des bijoux en ambre pour relier la chimie à l’art et pour encourager leurs aptitudes techniques. Vous aurez alors besoin de morceaux d’ambre bruts d’au moins 15 mm de diamètre. Poncez l’ambre avec un papier de verre fin et humide (de nomenclature CAMI et de granulométrie 120 – 1000) et utilisez du dentifrice pour le polir. Rincez avec de l’eau et séchez-le avec de l’essuie-tout, puis appliquez de l’huile de cuisine avec un torchon. Percez l’ambre avec une aiguille chaude (cette action doit être réalisée par le professeur) ou faites un trou de 1 à 2 mm, puis passez un fil de nylon ou un cordon en cuir dans l’ambre pour faire un collier ou un bracelet.

Liens avec la biologie

Pour faire le lien avec la biologie, les étudiants peuvent observer les inclusions dans l’ambre et approfondir la discussion sur les résines des arbres : quelle est leur composition ? Où se produisent-elles ? Quelle est leur fonction ? Quelle est la structure du bois ?

Classification de l’ambre

Les résines des plantes sont tellement différentes que leur composition chimique est utilisée pour déterminer l’espèce végétale d’où provient un morceau d’ambre. Ce qui ne veut pas dire pour autant que des résines similaires proviennent de plantes similaires : de récentes recherches ont révélé que les résines ayant des compositions moléculaires extrêmement proches peuvent provenir de plantes totalement différentes (Bray & Anderson, 2009) – la distinction pouvant être assez mince. Cinq classes d’ambres ont donc été établies en fonction de leurs constituants chimiques :

  • Classe I: de loin la plus commune, elle comprend les acides carboxyliques labdatriens et est composée de trois subdivisions.
8(17),12,14-Labdatriene-19-oic acid, aussi connu sous le nom d’acide communique
  • Classe II: elle comprend les résines composées d’une base de sesquiterpénoïdes tels que le cadinène.
Les cadinènes, tels les +-( α)-cadinènes, se trouvent dans une variété de plantes productrices d’huiles essentielles comme le genévrier cade (Juniperus oxycedrus)
  • Classe III: polystyrènes naturels
Polystyrène formé par la polymérisation d’unités de styrène
  • Classe IV: une collection d’ambres non-polymérisés composés principalement de sesquiterpenoïdes à base de cerdane.
Le cédrol est un cédrane connu se trouvant dans l’huile de cèdre
  • Classe V: composée de résines considérées comme étant produites par un pin ou un voisin du pin ; un mélange de résines diterpenoïdes et de composés n-alkyl (R-NH-CH3)
Le labdane est un diterpène obtenu originalement à partir du labdanum, une résine dérivée des cistes (Cistaceae)
Image du domaine publique; source de l’image : Wikimedia Commons ; adaptée par Nicola Graf


Recherches sur l’ambre à l’ESRF

Les morceaux d’ambre sont une source importante d’informations sur les fossiles. À l’European Synchrotron radiation Facility (ESFR)w1 de Grenoble, des rayons X puissants sont utilisés pour étudier les inclusions dans l’ambre. Cette méthode est particulièrement utile pour les orceaux d’ambre opaques, inaccessibles aux paléontologues avec les techniques de microscopie classique. Quelques centaines d’inclusions animales du crétacé moyen, ayant environ 100 millions d’années, ont été identifiées.

Lors d’une autre étude au ESRF, des chercheurs ont utilisé la même technique pour obtenir des images détaillées en trois dimensions de plumes enfermées dans de l’ambre translucide, et ayant peut être appartenu à un dinosaure à plume, une étape intermédiaire dans l’évolution de l’oiseau tel qu’on le connait aujourd’hui.

Pour plus d’informations, vous pouvez lire le rapport en lignew2 de l’ESRF, membre de l’EIROforum, éditeur de Science in School.

Reconstruction en 3D d’un hyménoptère de la famille des Falciformicidae, emprisonné dans un ambre opaque de 100 millions d’années. Cliquer sur l’image pour l’agrandir
Image reproduite avec l’aimable autorisation de M Lak, P Tafforeau, D Néraudeau (ESRF Grenoble and UMR CNRS 6188 Rennes)

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References

Web References

  • w1 – Pour plus d’informations sur l’ESRF rendez-vous sur: www.esrf.eu
  • w2 – Les scientifiques de l’ESRF utilisent de puissants rayons X pour étudier les inclusions dans l’ambre. Pour lire le rapport : www.esrf.eu/news/general/amber

Resources

Institution

ESRF

Author(s)

Bernhard Sturm a obtenu un doctorat de chimie au centre de recherche GKSS de Geesthacht, en Allemagne. Il enseigne la chimie à l’école secondaire Neues gymnasium à Oldenburg, en Allemagneet s’intéresse principalement au travail interdisciplinaire liant la science aux lettres. Ses étudiants ont remporté un certain nombre de concours scientifiques sur des sujets géoscientifiques ou en rapport avec le climat. Ces victoires l’ont amené à recevoir, lui aussi, le Lower Saxony Teacher’s Award for STEM subjects en 2010.


Review

Bernhard Sturm, qui a déjà publié un autre article dans Science in School (Sturm, 2009), est un modèle de créativité dans l’enseignement de la science.

Ceux qui pensent que la physique est un sujet ennuyeux devraient essayer les activités sur l’ambre proposées par l’auteur. En partant de ce matériau ancien et en suivant les liens recommandés, un professeur de science peut aborder de nombreux sujets différents liés à l’ambre, mais il peut aussi découvrir des liens inattendus avec les arts et les lettres.

Les différentes activités centrales permettent d’aborder des sujets tels que la chimie organique (les polymères naturels et ceux créés par les hommes), les sciences de la Terre (les roches sédimentaires, les fossiles, les combustibles fossiles), la physique (la densité, les méthodes de séparation, la conductivité et la séparation des charges), les sciences environnementales (combustion, pollution) et la biologie (résines de plantes, inclusions d’ambre).

Pour ceux qui sont intéressés par les liens interdisciplinaires, là encore, le choix est vaste : l’art et la création (créer des bijoux), l’histoire (la route de l’ambre, la chambre d’ambre) ou l’économie (extraction et commerce de l’ambre) pour n’en citer que quelques-uns.

Finalement, un professeur n’a besoin que de quelques morceaux d’« or de la mer Baltique » (heureusement, beaucoup moins cher que le vrai) pour suivre Bernhard Sturm sur les traces de Thales de Milet, de William Gilbert et de bien d’autres encore.

L’article peut faire office de lecture de référence lors de la visite d’un musée d’histoire naturelle et de sciences et peut aussi être utilisé comme exercice de compréhension avec des questions comme :

  1. Déterminez l’âge d’un morceau d’ambre :
    1. en règle générale on peut utiliser la datation par carbone 14
    2. on peut dater les sédiments qui l’entourent
    3. ces différentes méthodes sont utilisées selon les circonstances.
  2. Lequel de ces matériaux a la densité la plus éloignée de celle de l’ambre ?
    1. le polyéthylène
    2. le polychlorure de vinyle
    3. le bois de chêne
    4. la colophane

Giulia Realdon, Italie




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CC-BY-NC-SA