Índigo: Recreando el tinte del Faraón Teach article

Traducido por Félix Jiménez-Villacorta. ¿Qué relación hay entre tus vaqueros, las caracolas de mar, el añil y la familia real Egipcia? Es el tinte, índigo. Conoce su fascinante historia y cómo puedes obtenerlo en el colegio.

Índigo siendo extraído de las
hojas de la planta.

Imagen cortesía de gitane;
origen de la imagen:
Wikimedia Commons

En el antiguo Egipto, solamente un barco tenía una vela de color purpura. Pertenecía al Faraón y era una visible y poderosa indicación a los demás usuarios del Nilo de que tenían que apartarse para dejar pasar al barco de la familia real.

Incluso hoy, azul oscuro, púrpura y carmesí son tradicionalmente asociados a la realeza, el lujo y la riqueza. Eso es debido a que son colores muy difíciles y caros de obtener utilizando tintes naturales. Hasta la llegada de los tintes sintéticos hace 100 años, los tintes naturales (proveniente de plantas, animales o minerales) era la única forma de teñir tejidos.

Pintura moderna de un barco
real egipcio, con una vela
imperial púrpura enrollada.
Obsérvese que “púrpura” no
es siempre lo que
esperaríamos hoy en día.
Haga clic sobre la imagen
para ampliarla

Imagen cortesía de dudchik /
iStockphoto

El púrpura intenso de la vela del Faraón se lograba utilizando índigo – un tinte natural que podía ser extraído de ciertas plantas y animales. Gracias al naturalista romano Plinio el Viejo (ver apartado sobre Plinio el Viejo), incluso conocemos las técnicas de teñido usadas por las antiguas civilizaciones. Esta actividad permite a los estudiantes seguir los pasos de estos primeros químicos, extrayendo el índigo de las hojas de la hierba pastel.

Utilizando equipo básico de laboratorio, los estudiantes de secundaria de todas las edades podrán llevar a cabo dicha extracción en una o dos sesiones prácticas.

Los estudiantes más jóvenes (11-15 años) pueden simplemente realizar la extracción sin entrar en mucho detalle sobre la reacción química [aunque hay que notar la sugerencia del revisor de que la actividad era apropiada para estudiantes de más de 14 años]. Los estudiantes de química orgánica más avanzada (mayores de 16 años) pueden investigar los compuestos y reacciones de forma más detallada. El experimento es también relevante para el uso de la ciencia en industria y podría ser utilizado como parte de un proyecto sobre este tema.

Todo sobre el índigo

Figura 1: Estructuras del
índigo (arriba), mono-
bromoíndigo (centro) y di-
bromoíndigo (abajo). Click
sobre la imagen para
ampliarla.

Iágenes cortesía de Gianluca
Farusi

El índigo es un compuesto orgánico que se encuentra en tres formas de color distintas – el mismo índigo, que es azul; el mono-bromoíndigo púrpura; y di-bromoíndigo rojo-púrpura (figura 1). Los tintes derivados naturalmente pueden contener uno de estos pigmentos o una mezcla de dos o tres en proporciones variables, dando un rango de colores del rojo al azul (Cooksey, 2001). En la intensidad del color también influye el procesado, como por ejemplo si el paño teñido es secado a la luz o a la sombra.

En los tiempos de los antiguos egipcios, el índigo de mejor calidad se extraía de las caracolas de mar Murex, que fueron en un tiempo comunes en las aguas costeras del Mediterráneo oriental. La evidencia arqueológica en Creta sugiere que la extracción del índigo a partir de las caracolas Murex había comenzado hacia el 2000 AC. Para el 1000 AC, los fenicios, una civilización localizada en lo que ahora es Líbano, sacaban provecho del valioso tinte.

Concha de la caracola Murex
brandaris, cuyas secreciones
fueron las primeras en
usarse para hacer índigo en
el 2000 AC.

Imagen cortesía de H Zell;
origen de la imagen:
Wikimedia Commons

Toda su economía estaba basada en el comercio del púrpura de Tiro, un tinte índigo violeta-púrpura derivado de la caracola Murex brandaris (ahora conocida como Bolinus brandaris). Eran tan famosos por ello que el nombre “fenicio” proviene de la palabra griega “phoinίsso”, que significa “enrojecer”.

El índigo derivado de la caracola Murex era bastante caro porque 12000 caracolas proporcionaban solamente 1.4 gramos de purpura tirio – ¡suficiente para teñir un pañuelo! Los compuestos utilizados para hacer el material para tinte son secretados por la glándula hipobranquial de la caracola, que se encuentra entre el intestino y el órgano branquial. Al parecer, las caracolas producen estos precursores del índigo como defensa y por sus propiedades antimicrobianas. Las secreciones recientes son incoloras, pero se oscurecen al contacto con el aire. Según Plinio el Viejo, el tinte se extraía machacando las caracolas, dejándolas pudrirse durante tres días en agua salada alcalina y después hirviéndolas durante diez días – ¡imaginad el olor!

Los fenicios perfeccionaron este proceso a lo largo de los siglos y descubrieron que variando la especie de caracola, el método de extracción y el procesado, podían producir un rango de colores desde el rojo hasta el púrpura y el azul (tabla 1).

Tabla 1: Fuentes naturales de indigo
Imágenes cortesía de H Zell, Dezidor, Kurt Stüber y Pethan; origen de las imagenes: Wikimedia Commons

Especies

Apariencia

Precursores de tinte encontrados en el organismo

Nombre del tinte

Color

Composición química del tinte

Bolinus brandaris (antiguamente Murex brandaris)

6-bromoindoxilo

Púrpura de Tiro / púrpura imperial / argamán

Rojo-púrpura

Principalmente di-bromoíndigo

Hexaplex trunculus (antiguamente Murex trunculus)

Indoxilo y 6-bromoindoxilo

Azul rey / tekhelet

Azul-púrpura

Mezcla de índigo, mono- y di-bromoíndigo

Indigofera tinctoria (índigo verdadero)

Indicano Índigo Azul Índigo

Isatis tinctoria (woad)

Isatán B

Índigo Azul Índigo

Un índigo de menor calidad también puede extraerse a partir de ciertas plantas, y de hecho esta técnica precede al tinte derivado de la caracola de los fenicios. En India, los métodos para extraer el índigo a partir del arbusto “índigo verdadero” Indigofera tinctoria eran conocidos antes del 2000 AC. En Europa, el tinte se extraía de la hierba pastel (Isatis tinctoria). Aunque estas dos plantas contenían diferentes precursores, el indicano en el índigo verdadero y el isatán B en la hierba pastel (tabla 1 y figura 2), al final producían el mismo tinte – índigo.

Figura 2: precursores del índigo encontrados en las plantas: indicano (indoxilo-β-D-glucósido, encontrado en el índigo verdadero; A) e isatán B (indoxilo 3-ketogluconato, proveniente de la hierba pastel, B).
Imágenes cortesía de Gianluca Farusi
Figura 3: Conversión química
del isatán B a índigo. Clic
sobre las imagenes para
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Imágenes cortesía de Gianluca
Farusi

La producción del índigo a partir de la hierba pastel se realiza en tres pasos:

  1. Hervir las hojas para extraer el isatán B hidrosoluble (figura 3A, pasos 1-6 de la actividad abajo expuesta).
     
  2. Añadir el alcalí (amoniaco) para hidrolizar la molécula, removiendo el grupo carbohidrato para dejar el indolin-3-ona o su tautómero, indoxilo (figura 3B, paso 7 en la actividad abajo expuesta).
     
  3. Exponer el extracto al aire, provocando la oxidación y el acoplamiento de dos moléculas de indolin-3-ona para formar el índigo de color azul (figura 3C, tiñendo la lana y obteniendo polvo de índigo en la actividad abajo expuesta).
Indoxyl as tautomeric form.gif: Indoxilo (A) y indolin-3-ona (B) son tautómeros – isómeros que coexisten en equilibrio.
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Imagen cortesía de Gianluca Farusi

Actividad para los estudiantes: extraer índigo de la hierba pastel

Materiales

Imagen cortesía de Jeff Dahl;
origen de la imagen:
Wikimedia Commons

Para cada grupo de estudiantes

  • Hojas de hierba pastel fresca (Isatis tinctoria, suficiente para llenar un vaso de precipitados de 1 l)
  • Las semillas de  hierba pastel pueden obtenerse fácilmente en centros de jardinería, y en algunos países es una planta muy común.
  • 20 wt% solución de amoniaco
  • Tres vasos de precipitado de 1 l
  • Agua destilada
  • Ácido octanoico (opcional)
  • Mechero Bunsen y trípode
  • Agitador
  • Tamiz o colador
  • Cilindros medidores y/o pipetas de 10 ml
  • Guantes protectores del calor
  • Embudo y papel filtro
  • Cuchillo para cortar las hojas (opcional)
  • Lana para teñir (opcional)
    Yo utilizo un ovillo de lana de punto blanco, y algo de vellón de oveja gris-claro

Procedimiento

  1. Llenar un vaso de precipitados con hierba pastel. Sacar las hojas del vaso y cortar o romper en trocitos.
  2. Llenar dos terceras partes del vaso con agua destilada y llevarlo a ebullición con un mechero Bunsen.
  3. Indigo-lino teñido de 1873
    Imagen cortesía de PKM; origen
    de la imagen: Wikimedia
    Commons

    Añadir unas pocas hojas partidas al agua hirviendo, agitar y continuar calentando. Cuando el agua vuelva a bullir, añadir unas cuantas hojas más. Continuar añadiendo hojas y calentando hasta que toda la hierba pastel haya sido añadida.

  4. Cuando todas las hojas hayan sido añadidas, continuar hirviendo durante 1 minuto.
  5. Colar todo el líquido de las hojas hirviendo en un vaso limpio.
  6. Enfriar el extracto a temperatura ambiente depositando el vaso en una bandeja poco profunda llena de agua fría, agitando tanto el extracto del vaso como el agua de la bandeja. El resultado es una disolución que contiene, entre otras muchas cosas, isatán B, que es un glucósido inestable de indoxilo.
  7. Una vez frío, medir el volumen del extracto, y añadir amoniaco equivalente al 1 % de ese volumen, p.ej. para 1 l de extracto, añadir 10 ml de amoniaco; para 100 ml de extracto, añadir 1 ml de amoniaco. La disolución debería inmediatamente cambiar de marrón a amarillo-marrón y luego a verde. Ya tenemos una solución que contiene entre otras muchas cosas, indoxilo.

Para teñir la lana

Humedecer la lana y colocarla en el extracto durante 10 minutos. Sacar y dejar secar al aire.

Indigo en polvo en contraste
con un fondo de hierba
pastel del cual es extraído.

Imagen cortesía de naturaldyer;
origen de la imagen: Flickr

Para obtener polvo de índigo

  1. Airear el extracto vertiendo la disolución de un vaso a otro durante 10 minutos.
     
  2. Opcional: si se forma mucha espuma durante el proceso, añadir algo de ácido octanoico, gota a gota. Eso actúa como surfactante.
     
  3. Filtrar el extracto mediante un filtro de papel ordinario para obtener el polvo de índigo.

Para usar el índigo como un tinte, necesita ser disuelto en agua y mezclarse con un agente reductor, como el hidrosulfito de sodio (Na2S2O4). Cuando el material teñido (p. ej. lana) sea expuesto al aire, se volverá azul.

 

Nota de seguridad

Recordar que el índigo y muchos de sus precursores son tintes, así que hay que tener cuidado de no derramarlos sobre la ropa o la piel. Al manipular la disolución concentrada de amoniaco, así como el índigo y sus precursores, llevar guantes y gafas especiales de química, y utilizar una campana extractora. Ver también la nota de seguridad general de Science in School.

Preguntas para la discusión

  • ¿Por qué hervimos las hojas? ¿Qué es lo que ocurre?
  • ¿Qué ocurre cuando se le añade el amoniaco?
  • Cuando teñimos la lana, ¿por qué el color azul aparece cuando la lana se seca?
  • Cuando producimos el polvo, ¿qué ocurre cuando la disolución se vierte de vaso a vaso? ¿Por qué precipita el índigo?
  • ¿Sabemos cómo el índigo se produce en la actualidad industrialmente? ¿Cuáles son sus usos principales?

 

Actividades adicionales

Puedes pedir también a tus estudiantes que investiguen más en profundidad la química del índigo y otros tintes con alguna de las siguientes actividades.

Calculando el rendimiento de índigo

Pesar las hojas antes de la extracción y el polvo de índigo seco. Calcular el rendimiento en porcentaje de índigo obtenido de la siguiente forma: (masa del índigo / masa de las hojas) x 100. Se puede comparar el rendimiento de las hojas frescas y secas, o compararlo con otras fuentes de índigo tales como la Indigofera tinctoria.

Imagen cortesía de
SixRevisions; origen de la
imagen: Flickr

Utilizando el índigo como tinte

Nuestro experimento consiste en el uso del índigo para teñir lana. ¿Puede el índigo ser utilizado para teñir otros materiales? Se pueden comparar materiales naturales como algodón, lino y seda con sintéticos o mezcla de sintéticos (p. ej. algodón polyester, algodón lycra).

La efectividad de la producción de índigo

  1. Qué produce más índigo, las hojas más viejas y grandes o las hojas más jóvenes y pequeñas? Expresar la cantidad de índigo obtenido por peso y por hoja (cuenta las hojas antes de extraerlas). ¿Cuál produce la mayor cantidad de índigo?
  2. Cultivar plantas con y sin fertilizante nitrogenado. Selecciona 2-4 g de nitrógeno por m2 de tierra (se necesitará calcular la cantidad de fertilizante que proporciona dicha cantidad de nitrógeno). Añadir fertilizante nitrogenado, ¿incrementa la cantidad de índigo producida?
  3. Probar a colocar las plantas en la oscuridad por unos pocos días (cubrirlas con un plástico negro). ¿Tiene algún efecto sobre la cantidad de índigo producida? ¿Qué se puede concluir sobre el metabolismo del isatán B en la planta?
  4. Investigar el efecto de otros tratamientos sobre las plantas o las hojas cortadas.
  5. Evaluar el efecto de variar el método de extracción, por ejemplo utilizando diferentes tipos de alcalí.
Realizado en el siglo XI, el Tapiz de Bayeux celebra la conquista normanda de Inglaterra, un punto de inflexión en la historia inglesa. Lo que se muestra aquí es la Batalla de Hastings en la cual Guillermo, Duque de Normandía, derrotó a Harold, Conde de Wessex, el 14 de octubre de 1066. Se utilizaron tres tintes originarios de plantas, solos o en combinación para producir los 10 colores encontrados en el bordado de 70 m: hierba pastel (azules y verdes), rubia (Rubia tinctorum; rojos) y gualda (Reseda luteola; amarillos y verde oscuro). Para conseguir la intensidad de color requerida, la lana fue mojada y secada al aire. Haga clic sobre la imagen para ampliarla
Imagen cortesía de Marcel Douwe Dekker; origen de la imagen: Flickr

Investigando otros tintes

Mis estudiantes produjeron tintes a partir de las pieles de cebolla, de la rubia (Farusi, 2006), y de las bayas de mirto. Además, evaluaron cómo desteñían sus tintes lavando los materiales teñidos utilizando diferentes métodos.

Estudiando química con Plinio el Viejo

Un manuscrito del siglo 12
de Naturalis Historia

Imagen cortesía de PHGCOM;
origen de la imagen: Wikimedia
Commons

Esta actividad es parte de un proyecto interdisciplinar más amplio, desarrollado con estudiantes de 14-15 años, con el fin de explorar las técnicas científicas antiguas. Plinio el Viejo (23-79 DC) fue un escritor y naturalista romano. Su enciclopedia Naturalis Historia, concentra mucho del saber científico de la época. Comenzamos cada tema discutiendo un pasaje de Naturalis Historia, y luego trabajamos sobre como reproducir o el experimento descrito en el texto o algo similar.

De esta forma, los estudiantes comenzaron en el mismo estado pre-científico que Plinio y, mediante trabajo de laboratorio y discusión, alcanzaron conocimientos científicos modernos sobre cada uno de los temas. El proceso motivó incluso a los estudiantes menos entusiastas.

Otras actividades del proyecto incluyen la recreación de perfumes antiguos (Farusi, 2011), la preparación de teselas de vidrio con ácido bórico, la simulación de la luminiscencia del molusco Pholas dactylus, y la preparación de tinta ferrogálica (Farusi, 2007).

Agradecimientos

El autor agradece al Dr. David Hill de la Universidad de Bristol, Reino Unido, por sus aportaciones sobre la extracción del índigo a partir de la hierba pastel.

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References

Resources

  • Seefelder M (1994) Indigo in culture, science and technology. Landsberg, Alemania:  Ecomed Verlagsgesellschaft. ISBN 978-3609651606

Author(s)

Gianluca Farusi enseña química en la escuela técnica (Istituto Tecnico Industriale) Galileo Galilei en Avenza-Carrara, Italia, y, desde 2004, da clases de estequiometria en la Universidad de Pisa, Italia, para el programa de licenciatura en química y tecnología médicas. Es también tutor regional para el proyecto ministerial italiano ‘Insegnare Scienze Sperimentali’ (‘Enseñando Ciencias Experimentales’). Para colegios de secundaria, Gianluca es también el tutor regional REACH (registro, evaluación, autorización y restricción de productos químicos). Ha enseñado durante 16 años y nada le gratifica más que el placer en la cara de sus estudiantes cuando comprenden un concepto de química difícil.


Review

En este y otros artículos de Science in School, Gianluca Farusi combina con éxito historia antigua y química en una inusual mezcla – en este caso, una actividad sencilla e innovadora para aislar el tinte índigo de las hojas de la hierba pastel (Isatis tinctoria). Según mi experiencia, las actividades que implican colores intensos son un modo efectivo de atraer la atención de los estudiantes.

Las actividades adicionales y preguntas suplementarias sugeridas en el artículo deberían ayudar a los estudiantes a adquirir más habilidades en las prácticas y también a estimular preguntas interesantes, así como a proporcionar buenas respuestas.


Vladimir Petruševski, Republic of Macedonia




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CC-BY-NC-SA