Author(s): Gianluca Farusi
Traducido por Félix Jiménez-Villacorta. ¿Qué relación hay entre tus vaqueros, las caracolas de mar, el añil y la familia real Egipcia? Es el tinte, índigo. Conoce su fascinante historia y cómo puedes obtenerlo en el colegio.
Índigo siendo extraído de las
hojas de la planta.
Imagen cortesía de gitane;
origen de la imagen:
Wikimedia Commons
En el antiguo Egipto, solamente un barco tenía una vela de color purpura. Pertenecía al Faraón y era una visible y poderosa indicación a los demás usuarios del Nilo de que tenían que apartarse para dejar pasar al barco de la familia real.
Incluso hoy, azul oscuro, púrpura y carmesí son tradicionalmente asociados a la realeza, el lujo y la riqueza. Eso es debido a que son colores muy difíciles y caros de obtener utilizando tintes naturales. Hasta la llegada de los tintes sintéticos hace 100 años, los tintes naturales (proveniente de plantas, animales o minerales) era la única forma de teñir tejidos.
Pintura moderna de un barco
real egipcio, con una vela
imperial púrpura enrollada.
Obsérvese que “púrpura” no
es siempre lo que
esperaríamos hoy en día.
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para ampliarla
Imagen cortesía de dudchik /
iStockphoto
El púrpura intenso de la vela del Faraón se lograba utilizando índigo – un tinte natural que podía ser extraído de ciertas plantas y animales. Gracias al naturalista romano Plinio el Viejo (ver apartado sobre Plinio el Viejo), incluso conocemos las técnicas de teñido usadas por las antiguas civilizaciones. Esta actividad permite a los estudiantes seguir los pasos de estos primeros químicos, extrayendo el índigo de las hojas de la hierba pastel.
Utilizando equipo básico de laboratorio, los estudiantes de secundaria de todas las edades podrán llevar a cabo dicha extracción en una o dos sesiones prácticas.
Los estudiantes más jóvenes (11-15 años) pueden simplemente realizar la extracción sin entrar en mucho detalle sobre la reacción química [aunque hay que notar la sugerencia del revisor de que la actividad era apropiada para estudiantes de más de 14 años]. Los estudiantes de química orgánica más avanzada (mayores de 16 años) pueden investigar los compuestos y reacciones de forma más detallada. El experimento es también relevante para el uso de la ciencia en industria y podría ser utilizado como parte de un proyecto sobre este tema.
Todo sobre el índigo
Figura 1: Estructuras del
índigo (arriba), mono-
bromoíndigo (centro) y di-
bromoíndigo (abajo). Click
sobre la imagen para
ampliarla.
Iágenes cortesía de Gianluca
Farusi
El índigo es un compuesto orgánico que se encuentra en tres formas de color distintas – el mismo índigo, que es azul; el mono-bromoíndigo púrpura; y di-bromoíndigo rojo-púrpura (figura 1). Los tintes derivados naturalmente pueden contener uno de estos pigmentos o una mezcla de dos o tres en proporciones variables, dando un rango de colores del rojo al azul (Cooksey, 2001). En la intensidad del color también influye el procesado, como por ejemplo si el paño teñido es secado a la luz o a la sombra.
En los tiempos de los antiguos egipcios, el índigo de mejor calidad se extraía de las caracolas de mar Murex, que fueron en un tiempo comunes en las aguas costeras del Mediterráneo oriental. La evidencia arqueológica en Creta sugiere que la extracción del índigo a partir de las caracolas Murex había comenzado hacia el 2000 AC. Para el 1000 AC, los fenicios, una civilización localizada en lo que ahora es Líbano, sacaban provecho del valioso tinte.
Concha de la caracola Murex
brandaris, cuyas secreciones
fueron las primeras en
usarse para hacer índigo en
el 2000 AC.
Imagen cortesía de H Zell;
origen de la imagen:
Wikimedia Commons
Toda su economía estaba basada en el comercio del púrpura de Tiro, un tinte índigo violeta-púrpura derivado de la caracola Murex brandaris (ahora conocida como Bolinus brandaris). Eran tan famosos por ello que el nombre “fenicio” proviene de la palabra griega “phoinίsso”, que significa “enrojecer”.
El índigo derivado de la caracola Murex era bastante caro porque 12000 caracolas proporcionaban solamente 1.4 gramos de purpura tirio – ¡suficiente para teñir un pañuelo! Los compuestos utilizados para hacer el material para tinte son secretados por la glándula hipobranquial de la caracola, que se encuentra entre el intestino y el órgano branquial. Al parecer, las caracolas producen estos precursores del índigo como defensa y por sus propiedades antimicrobianas. Las secreciones recientes son incoloras, pero se oscurecen al contacto con el aire. Según Plinio el Viejo, el tinte se extraía machacando las caracolas, dejándolas pudrirse durante tres días en agua salada alcalina y después hirviéndolas durante diez días – ¡imaginad el olor!
Los fenicios perfeccionaron este proceso a lo largo de los siglos y descubrieron que variando la especie de caracola, el método de extracción y el procesado, podían producir un rango de colores desde el rojo hasta el púrpura y el azul (tabla 1).
Tabla 1: Fuentes naturales de indigo
Imágenes cortesía de H Zell, Dezidor, Kurt Stüber y Pethan; origen de las imagenes: Wikimedia Commons
Especies
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Apariencia
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Precursores de tinte encontrados en el organismo
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Nombre del tinte
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Color
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Composición química del tinte
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Bolinus brandaris (antiguamente Murex brandaris)
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6-bromoindoxilo
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Púrpura de Tiro / púrpura imperial / argamán
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Rojo-púrpura
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Principalmente di-bromoíndigo
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Hexaplex trunculus (antiguamente Murex trunculus)
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Indoxilo y 6-bromoindoxilo
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Azul rey / tekhelet
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Azul-púrpura
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Mezcla de índigo, mono- y di-bromoíndigo
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Indigofera tinctoria (índigo verdadero)
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Indicano |
Índigo |
Azul |
Índigo |
Isatis tinctoria (woad)
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Isatán B
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Índigo |
Azul |
Índigo |
Un índigo de menor calidad también puede extraerse a partir de ciertas plantas, y de hecho esta técnica precede al tinte derivado de la caracola de los fenicios. En India, los métodos para extraer el índigo a partir del arbusto “índigo verdadero” Indigofera tinctoria eran conocidos antes del 2000 AC. En Europa, el tinte se extraía de la hierba pastel (Isatis tinctoria). Aunque estas dos plantas contenían diferentes precursores, el indicano en el índigo verdadero y el isatán B en la hierba pastel (tabla 1 y figura 2), al final producían el mismo tinte – índigo.
Figura 2: precursores del índigo encontrados en las plantas: indicano (indoxilo-β-D-glucósido, encontrado en el índigo verdadero; A) e isatán B (indoxilo 3-ketogluconato, proveniente de la hierba pastel, B).
Imágenes cortesía de Gianluca Farusi
Figura 3: Conversión química
del isatán B a índigo. Clic
sobre las imagenes para
ampliar
Imágenes cortesía de Gianluca
Farusi
La producción del índigo a partir de la hierba pastel se realiza en tres pasos:
- Hervir las hojas para extraer el isatán B hidrosoluble (figura 3A, pasos 1-6 de la actividad abajo expuesta).
- Añadir el alcalí (amoniaco) para hidrolizar la molécula, removiendo el grupo carbohidrato para dejar el indolin-3-ona o su tautómero, indoxilo (figura 3B, paso 7 en la actividad abajo expuesta).
- Exponer el extracto al aire, provocando la oxidación y el acoplamiento de dos moléculas de indolin-3-ona para formar el índigo de color azul (figura 3C, tiñendo la lana y obteniendo polvo de índigo en la actividad abajo expuesta).
Indoxyl as tautomeric form.gif: Indoxilo (A) y indolin-3-ona (B) son tautómeros – isómeros que coexisten en equilibrio.
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Imagen cortesía de Gianluca Farusi
Actividad para los estudiantes: extraer índigo de la hierba pastel
Materiales
Imagen cortesía de Jeff Dahl;
origen de la imagen:
Wikimedia Commons
Para cada grupo de estudiantes
- Hojas de hierba pastel fresca (Isatis tinctoria, suficiente para llenar un vaso de precipitados de 1 l)
- Las semillas de hierba pastel pueden obtenerse fácilmente en centros de jardinería, y en algunos países es una planta muy común.
- 20 wt% solución de amoniaco
- Tres vasos de precipitado de 1 l
- Agua destilada
- Ácido octanoico (opcional)
- Mechero Bunsen y trípode
- Agitador
- Tamiz o colador
- Cilindros medidores y/o pipetas de 10 ml
- Guantes protectores del calor
- Embudo y papel filtro
- Cuchillo para cortar las hojas (opcional)
- Lana para teñir (opcional)
Yo utilizo un ovillo de lana de punto blanco, y algo de vellón de oveja gris-claro
Procedimiento
- Llenar un vaso de precipitados con hierba pastel. Sacar las hojas del vaso y cortar o romper en trocitos.
- Llenar dos terceras partes del vaso con agua destilada y llevarlo a ebullición con un mechero Bunsen.
-
Indigo-lino teñido de 1873
Imagen cortesía de PKM; origen
de la imagen: Wikimedia
Commons
Añadir unas pocas hojas partidas al agua hirviendo, agitar y continuar calentando. Cuando el agua vuelva a bullir, añadir unas cuantas hojas más. Continuar añadiendo hojas y calentando hasta que toda la hierba pastel haya sido añadida.
- Cuando todas las hojas hayan sido añadidas, continuar hirviendo durante 1 minuto.
- Colar todo el líquido de las hojas hirviendo en un vaso limpio.
- Enfriar el extracto a temperatura ambiente depositando el vaso en una bandeja poco profunda llena de agua fría, agitando tanto el extracto del vaso como el agua de la bandeja. El resultado es una disolución que contiene, entre otras muchas cosas, isatán B, que es un glucósido inestable de indoxilo.
- Una vez frío, medir el volumen del extracto, y añadir amoniaco equivalente al 1 % de ese volumen, p.ej. para 1 l de extracto, añadir 10 ml de amoniaco; para 100 ml de extracto, añadir 1 ml de amoniaco. La disolución debería inmediatamente cambiar de marrón a amarillo-marrón y luego a verde. Ya tenemos una solución que contiene entre otras muchas cosas, indoxilo.
Para teñir la lana
Humedecer la lana y colocarla en el extracto durante 10 minutos. Sacar y dejar secar al aire.
Indigo en polvo en contraste
con un fondo de hierba
pastel del cual es extraído.
Imagen cortesía de naturaldyer;
origen de la imagen: Flickr
Para obtener polvo de índigo
- Airear el extracto vertiendo la disolución de un vaso a otro durante 10 minutos.
- Opcional: si se forma mucha espuma durante el proceso, añadir algo de ácido octanoico, gota a gota. Eso actúa como surfactante.
- Filtrar el extracto mediante un filtro de papel ordinario para obtener el polvo de índigo.
Para usar el índigo como un tinte, necesita ser disuelto en agua y mezclarse con un agente reductor, como el hidrosulfito de sodio (Na2S2O4). Cuando el material teñido (p. ej. lana) sea expuesto al aire, se volverá azul.
Nota de seguridad
Recordar que el índigo y muchos de sus precursores son tintes, así que hay que tener cuidado de no derramarlos sobre la ropa o la piel. Al manipular la disolución concentrada de amoniaco, así como el índigo y sus precursores, llevar guantes y gafas especiales de química, y utilizar una campana extractora. Ver también la nota de seguridad general de Science in School.
Preguntas para la discusión
- ¿Por qué hervimos las hojas? ¿Qué es lo que ocurre?
- ¿Qué ocurre cuando se le añade el amoniaco?
- Cuando teñimos la lana, ¿por qué el color azul aparece cuando la lana se seca?
- Cuando producimos el polvo, ¿qué ocurre cuando la disolución se vierte de vaso a vaso? ¿Por qué precipita el índigo?
- ¿Sabemos cómo el índigo se produce en la actualidad industrialmente? ¿Cuáles son sus usos principales?
Agradecimientos
El autor agradece al Dr. David Hill de la Universidad de Bristol, Reino Unido, por sus aportaciones sobre la extracción del índigo a partir de la hierba pastel.
References
Resources
- Seefelder M (1994) Indigo in culture, science and technology. Landsberg, Alemania: Ecomed Verlagsgesellschaft. ISBN 978-3609651606
Author(s)
Gianluca Farusi enseña química en la escuela técnica (Istituto Tecnico Industriale) Galileo Galilei en Avenza-Carrara, Italia, y, desde 2004, da clases de estequiometria en la Universidad de Pisa, Italia, para el programa de licenciatura en química y tecnología médicas. Es también tutor regional para el proyecto ministerial italiano ‘Insegnare Scienze Sperimentali’ (‘Enseñando Ciencias Experimentales’). Para colegios de secundaria, Gianluca es también el tutor regional REACH (registro, evaluación, autorización y restricción de productos químicos). Ha enseñado durante 16 años y nada le gratifica más que el placer en la cara de sus estudiantes cuando comprenden un concepto de química difícil.
Review
En este y otros artículos de Science in School, Gianluca Farusi combina con éxito historia antigua y química en una inusual mezcla – en este caso, una actividad sencilla e innovadora para aislar el tinte índigo de las hojas de la hierba pastel (Isatis tinctoria). Según mi experiencia, las actividades que implican colores intensos son un modo efectivo de atraer la atención de los estudiantes.
Las actividades adicionales y preguntas suplementarias sugeridas en el artículo deberían ayudar a los estudiantes a adquirir más habilidades en las prácticas y también a estimular preguntas interesantes, así como a proporcionar buenas respuestas.
Vladimir Petruševski, Republic of Macedonia
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