Indigo: het herscheppen van de farao’s kleurstof Teach article

Vertaald door: Piet Das. Wat verbindt je jeans, zeeslakken, wede planten en de Egyptische koninklijke familie met elkaar? Het is de kleurstof indigo . Leer meer over zijn fascinerende geschiedenis en hoe je het kunt extraheren op school.

Indigo wordt gewonnen uit
bladeren van planten

Figuur met dank aan gitane;
afbeeldingsbron: Wikimedia
Commons

In het oude Egypte had maar één boot een paars geverfd zeil. Het behoorde aan de farao en het was een helder en krachtig signaal aan andere Nijl gebruikers dat ze aan de kant moesten om de Koninklijke boot te laten passeren.

Zelfs vandaag de dag nog worden diep blauw, paars en karmozijn van oudsher geassocieerd met royalty, luxe en rijkdom. Dit komt omdat het moeilijke en dure kleuren zijn om met natuurlijke kleurstoffen te maken. Tot de komst van synthetische kleurstoffen 100 jaar geleden, waren natuurlijke kleurstoffen ( van plantaardige, dierlijke of minerale bronnen) de enige manier om stoffen te kleuren.

Modern schilderij van een
Egyptische koninklijke boot,
met een opgerold keizerlijke
paars zeil . Merk op dat
‘paars’ niet altijd is wat we
tegenwoordig zouden
verwachten. Klik op de
afbeelding om te vergroten

Figuur met dank aan dudchik
/ iStockphoto

Het levendige paars van het zeil van de farao werd verkregen met behulp van indigo – een natuurlijke kleurstof die kan worden verkregen uit bepaalde planten en dieren. Dankzij de Romeinse natuuronderzoeker Plinius de Oudere ( zie kader over Plinius de Oudere), kennen we zelfs de verfmethodes die werden gebruikt door de oude beschavingen. Deze activiteit laat uw leerlingen treden in de voetsporen van deze vroege chemici, namelijk het extraheren van indigo uit de bladeren van de wedeplant.

Middelbare scholieren van verschillende leeftijden kunnen deze extractie met behulp van eenvoudig laboratoriummateriaal uitvoeren in een of twee praktische lessen.

Jonge studenten (leeftijd 11-15) kunnen de extractie eenvoudig uitvoeren waarbij ze niet te diep ingaan op de details van de chemische reacties [de recensent suggereerde dat de activiteit geschikt was voor studenten van 14 jaar en ouder]. Verder gevorderde organische scheikunde studenten (leeftijd 16 +) kunnen de verbindingen en reacties grondiger onderzoeken. Het experiment is ook relevant voor het gebruik van natuurwetenschappen in de industrie en kan worden gebruikt als onderdeel van een project over dit onderwerp .

Alles over indigo

Figuur 1: Structuurformules
van indigo (top), mono-
broomindigo (midden)en di-
broomindigo (onder). Klik op
de afbeelding om te
vergroten

Figuuren met dank aan
Gianluca Farusi

Indigo is een organische verbinding die in drie verschillend gekleurde vormen voorkomt – indigo zelf, die blauw is, paars monobroomindigo en roodpaars dibroomindigo ( figuur 1). Natuurlijk verkregen kleurstoffen kunnen slechts een van deze pigmenten bevatten of een mengsel van twee of drie in verschillende hoeveelheden, waardoor verschillende kleuren van rood tot blauw (Cooksey, 2001). ontstaan. De intensiteit van de kleur wordt ook beïnvloed door de manier waarop het wordt verwerkt, bijvoorbeeld of de geverfde doek wordt gedroogd in het licht of in de schaduw .

Schelp van de slak Murex
brandaris
, waarvan de
uitscheidingsproducten als
eerste werden gebruikt om
indigo van te maken in 2000
v.C

Figuur met dank aan H Zell;
afbeeldingsbron: Wikimedia
Commons

In oude Egyptische tijden , werd de hoogste kwaliteit indigo uit Murex zeeslakken , die ooit gangbaar waren in de kustwateren van de oostelijke Middellandse Zee. Archeologisch bewijs uit Kreta suggereert dat indigo extractie van Murex slakken begonnen is in 2000 voor Christus. De Feniciërs, een beschaving gecentreerd in wat nu Libanon heet, exploiteerden in 1000 voor Christus deze waardevolle kleurstof.

Hun hele economie was gebaseerd op de handel in Tyrisch paars, een violet -paarse indigo kleurstof afkomstig van de slak Murex brandaris ( nu bekend als Bolinus brandaris ). Ze waren er zo beroemd om dat de naam Fenicisch is afgeleid van het Griekse woord ‘ phoinίsso ‘ , wat betekent ‘ rood maken ‘ .

Van Murex gemaakt indigo was zo duur omdat van 12 000 slakken de opbrengst slechts 1,4 g Tyrian paars was – genoeg om een zakdoek te verven! De verbindingen die gebruikt werden om de kleurstof te maken worden uitgescheiden door de hypobranchiale klier van de slak, die zit tussen de darmen en het branchiale orgaan. De slakken lijken deze voorloper van indigo te produceren als een verdedigingsstof en voor hun antimicrobiële eigenschappen. De verse afscheidingen zijn kleurloos , maar worden donkerder bij blootstelling aan lucht. Volgens Plinius de Oudere werd de kleurstof onttrokken door het breken van de slakken en ze te laten rotten in alkalisch zout water gedurende drie dagen en ze dan laten koken gedurende maximaal tien dagen – stel je de stank voor!

De Feniciërs perfectioneerden dit proces gedurende honderden jaren en ontdekten dat door het variëren van de slaksoorten, extractiemethoden en verwerking, ze een waaier van kleuren van rood naar paars naar blauw (tabel 1) konden produceren.

Tabel 1: Natuurlijke bronnen van indigo
Figuuren met dank aan H Zell, Dezidor, Kurt Stüber and Pethan; afbeeldingsbron: Wikimedia Commons

Soort

Voorkomen

Voorlopers van de kleurstof in het organisme

Naam van de verfstof

kleur

Chemische samenstelling van de kleurstof

Bolinus brandaris (voorheen Murex brandaris)

6-bromoindoxyl

Tyrisch paars / keizerlijk paars / violet

Rood-paars

Hoofdzakelijk di-broomindigo

Hexaplex trunculus (voorheen Murex trunculus)

Indoxyl and 6-bromoindoxyl

Koninklijk blauw / hebreeuws blauw

Blauwpaars

Mengsel van indigo, mono- en di-broomindigo

Indigofera tinctoria (echte indigo)

Indican, een voorloper van indigo Indigo

Blauw

Indigo

Isatis tinctoria (wede)

Isatan B Indigo

Blauw

Indigo

Lagere kwaliteit indigo kan ook worden geëxtraheerd uit bepaalde planten en deze techniek dateert eigenlijk van vóór de uit slakken gemaakte kleurstof van de Feniciërs. In India zijn winningsmethoden van indigo uit de ‘echte indigo ‘ struik Indigofera tinctoria bekend van vóór 2000 v. Chr. . In Europa werd de kleurstof gewonnen uit wede ( Isatis tinctoria ). Hoewel deze twee planten verschillende voorlopers bevatten, indican in ware indigo en isatan B in wede ( tabel 1 en figuur 2) , ontstaan uit beide uiteindelijk dezelfde kleurstof – indigo .

Figuur 2: Indigo voorlopers in planten : indican ( indoxyl – β – D – glucoside , in echte indigo , A) en B isatan ( 3- indoxyl ketogluconaat van wede , B )
Figuuren met dank aan Gianluca Farusi
Figuur 3: Chemische
omzetting van isatan B in
indigo. Klik op de afbeelding
om te vergroten

Figuuren met dank aan
Gianluca Farusi

De productie van indigo uit wede vindt plaats in drie fasen:

  1. De bladeren koken om het in water oplosbare isatan B te extraheren (figuur 3A; stappen 1-6 in ondrstaande activiteit).
     
  2. Een base (ammonia) toevoegen om het molecuul te hydrolyseren, waarbij de koolwaterstofgroep verwijderd wordt om alleen het indoline-3-een of zijn tautomeer, indoxyl te krijgen (figuur 3B; stap 7 in onderstaande activiteit).
     
  3. Blootstellen van het extract aan de lucht , wat leidt tot de oxidatie en koppeling van twee indolin- 3- moleculen om het blauw gekleurde indigo te vormen (figuur 3C , de wol verven en het indigo poeder verkrijgen in de activiteit hieronder).
Indoxyl (A) en indolin -3-een (B) zijn tautomeren – isomeren die gemakkelijk in elkaar overgaan.
Klik op de afbeelding om te vergroten

Figuur met dank aan Gianluca Farusi

Studentenpracticum: indigo uit wedebladeren extraheren

Materialen

Figuur met dank aan Jeff Dahl;
afbeeldingsbron: Wikimedia
Commons

Voor elke groep studenten:

  • Verse wedebladeren (isatis tinctoria) (genoeg om een 1 L bekerglas te vullen
  • Wedezaden zijn gemakkelijk verkrijgbaar bij tuincentra en in sommige landen is wede een veel voorkomende plant. In Nederland is het zeldzaam.
  • 20 massa % ammonia oplossing
  • Drie 1 L bekerglazen
  • Gedestilleerd water
  • Octaanzuur (optioneel)
  • Brander en driepoot
  • Roerstaaf
  • Zeef of vergiet
  • Maatcilinders en of 10 mL pipetten
  • Hittebestendige handschoenen
  • Trechter en filtreerpapier
  • Mes op de blaadjes te snijden (optioneel)
  • Wol om te verven (optioneel)
  • Ik gebruikte een bol witte breiwol en wat grijswit gestreepte schapenvacht.

Werkwijze

  1. Vul een bekerglas met wedeblaadjes. Haal de blaadjes uit de beker en snij of scheur ze in kleine stukjes.
  2. Vul het bekerglas voor twee derde met gedestilleerd water en breng het boven een brander aan de kook.
  3. Indigo – geverfd linnen uit
    1873

    Figuur met dank aan PKM;
    afbeeldingsbron: Wikimedia
    Commons

    Doe een paar gescheurde stukjes blad in het kokende water, roer en ga door met verwarmen. Doe er een paar meer blaadjes bij als het water weer aan de kook is. Ga door met er blaadjes bijdoen en verwarmen tot alle wede erin gedaan is

  4. Ga nog 1 minuut door met koken nadat alle blaadjes erin gedaan zijn.
  5. Zeef alle blaadjes uit de gekookte vloeistof en laat dat in een schoon bekerglas lopen.
  6. Laat het extract afkoelen tot kamertemperatuur door het bekerglas in een ondiepe bak met koud water te laten drijven en roer zowel het extract in het bekerglas als het water in de bak. Je hebt nu een oplossing die, samen met veel andere dingen, isatan B bevat, dat een onstabiele glycoside van indoxyl is.
  7. Wanneer het afgekoeld is meet je het volume van je extract en doe je er ammoniak bij, overeenkomend met 1% van dat volume , bijvoorbeeld bij 1 L extract, doe je 10 mL ammonia; bij100 ml extract doe je 1mL ammoniak. De oplossing moet onmiddellijk veranderen van bruin tot bruin- geel en daarna in groen. Je hebt nu een oplossing die , samen met veel andere dingen, indoxyl bevat.

Wol verven

Maak de wol nat en doe het 10 minuten in het extract. Haal het eruit en laat het buiten drogen.

Tot poeder gemalen indigo
tegen een achtergrond van
wede waaruit het werd
geëxtraheerd

Figuur met dank aan
naturaldyer; afbeeldingsbron:
Flickr

Het verkrijgen van indigopoeder

  1. Belucht het extract 10 minuten door de oplossing over te gieten van de ene beker naar een andere .
     
  2. Optioneel: voeg druppel voor druppel wat octaanzuur toe als er teveel schuim ontstaat tijdens het beluchten. Dit fungeert als een oppervlakteactieve stof.
     
  3. Filtreer het extract door gewoon filtreerpapier om het indigopoeder te krijgen.

Om het indigopoeder als een kleurstof te gaan gebruiken moet het worden opgelost in water en gemengd met een reductiemiddel , zoals natriumdithioniet (Na2S2O4). Wanneer het geverfde materiaal (bv. wol) wordt blootgesteld aan lucht , zal het blauw worden.

 

Veiligheid

Vergeet niet dat indigo en veel van haar voorlopers kleurstoffen zijn, dus let er dat je ze niet morst op kleding of huid . Draag handschoenen en een veiligheidsbril bij het hanteren van geconcentreerde ammoniakoplossing en bij indigo en haar voorlopers en gebruik een zuurkast. Zie ook de algemene Science in School veiligheidsvoorschriften.

Vragen voor de discussie

  • Waarom koken we de blaadjes? Wat gebeurt er?
  • Wat gebeurt er als de ammonia wordt toegevoegd?
  • Waarom verschijnt de blauwe kleur pas bij het verven van de wol, als de wol droogt?
  • Wat gebeurt er als de oplossing van beker naar beker wordt gegoten bij het maken van het poeder?
  • Kun je erachter komen hoe indigo tegenwoordig industrieel wordt geproduceerd ? Wat zijn de belangrijkste toepassingen?

 

Verdere activiteiten

Je zou ook kunnen vragen aan je leerlingen om de chemie van indigo en andere kleurstoffen verder te onderzoeken door een aantal van de volgende activiteiten uit te voeren.

De opbrengst van indigo berekenen

Figuur met dank aan
SixRevisions; afbeeldingsbron:
Flickr

Weeg de bladeren voor de extractie en weeg ook het gedroogde indigopoeder. Bereken het opbrengstpercentage als volgt: (massa van de indigo / massa van de blaadjes) x 100 %. Je kunt de opbrengst uit verse en uit gedroogde blaadjes berekenen of dat vergelijken met andere indigobronnen zoals Indigofera tinctoria

Indigo als verfstof gebruiken

In ons experiment gaan we met behulp van indigo wol verven . Kan indigo worden gebruikt om andere materialen te verven ? Je kunt natuurlijke materialen met elkaar vergelijken zoals katoen, linnen en zijde met synthetische stoffen of synthetische mengsels (zoals polyester katoen, katoen lycra).

De doeltreffendheid van de indigoproductie

  1. Wat geeft meer indigo: grotere, oudere blaadjes of jonge kleine blaadjes? Druk de hoeveelheid verkregen indigo door wegen en per blaadje uit (tel de blaadjes voor de extractie). Welke geven de meeste indigo?
  2. Laat planten groeien met en zonder toegevoegde stikstofhoudende kunstmest . Mik op 2-4 g stikstof per m2 bodem ( je zult moeten uitrekenen hoeveel kunstmest nodig is om deze hoeveelheid stikstof te krijgen). Is door het toevoegen van stikstofhoudende kunstmest de hoeveelheid geproduceerde indigo vergroot?
  3. Probeer de planten gedurende een paar dagen in het donker te zetten (bedek ze met zwart plastic). Heeft dit invloed op de geproduceerde hoeveelheid indigo? Wat kun je concluderen over de vorming van isatan B in de plant?
  4. Onderzoek de invloed van een andere behandeling van de plant of van de gesneden blaadjes.
  5. Test het effect van het varieren van de extractiemethodes, door bijvoorbeeld verschillende soorten basen te nemen.
Gemaakt in de 11e eeuw: het Tapijt van Bayeux viert de Normandische verovering van Engeland , een keerpunt in de Engelse geschiedenis. Afgebeeld is hier de Slag bij Hastings , waarbij Willem , hertog van Normandië , Harold , graaf van Wessex , versloeg op 14 oktober 1066. Drie plantaardige kleurstoffen werden alleen of in combinatie gebruikt om de tien kleuren in de 70 m borduurwerk te verkrijgen : wede ( blauw en groen ) , meekrap ( Rubia tinctorum , rood ) en wouw ( Reseda luteola , geel en donkergroen) . Om de gewenste kleurintensiteit bereiken werd de wol achtereenvolgens geweekt en aan de lucht gedroogd. Klik op de afbeelding om te vergroten
Figuur met dank aan Marcel Douwe Dekker; afbeeldingsbron: Flickr

Andere verfstoffen onderzoeken

Mijn studenten maakten verfstoffen van de buitenste schil van uien, van meekrap (Farusi, 2006), en van de mirtebessen. Bovendien hebben ze getest hoe kleurvast hun kleurstoffen waren door de geverfde materialen te wassen op verschillende manieren.

Chemie bestuderen met Plinius de Oudere

Een 12de eeuws manuscript
van Naturalis Historia. Klik
op de afbeelding om te
vergroten

Figuur met dank aan PHGCOM;
afbeeldingsbron: Wikimedia
Commons

Deze activiteit maakt deel uit van een groter interdisciplinair project om de oude wetenschappelijke technieken te verkennen. Het is ontwikkeld in samenwerking met 14 – tot 15- jarige scholieren. Plinius de Oudere (23-79 AD) was een Romeinse schrijver en natuuronderzoeker . In zijn encyclopedie , Naturalis Historia , wordt een groot deel van de wetenschappelijke kennis van die tijd samengebracht. We begonnen elk onderwerp door het bespreken van een passage uit Naturalis Historia en werkten vervolgens uit hoe het experiment beschreven in de tekst opnieuw uit te voeren of iets dergelijks.

Op deze manier begonnen de studenten in dezelfde pre-wetenschappelijke staat als Plinius en kregen door het werk in het laboratorium en discussie moderne natuurwetenschappelijke kennis over elk van de onderwerpen. Het proces motiveerde zelfs de meest ongeïnteresseerde studenten.

Andere activiteiten in het project omvatten het opnieuw maken van antieke parfums (Farusi, 2011), glasbolletjes maken met boorzuur, het simuleren van de luminescentie van het schelpdier Pholas dactylus , en het maken van ijzergalinkt (Farusi, 2007).

Met dank aan

De schrijver zou graag dr David Hill van de Universiteit van Bristol willen bedanken voor zijn tips over het extraheren van indigo uit wede.

Download

Download this article as a PDF

References

Resources

  • Seefelder M (1994) Indigo in culture, science and technology. Landsberg, Germany:  Ecomed Verlagsgesellschaft. ISBN 978-3609651606

Author(s)

Gianluca Farusi doceert chemie aan de technische school ( Istituto Tecnico Industriale ) Galileo Galilei in Avenza – Carrara, Italië , en sinds 2004 doceert hij stoichiometrie aan de universiteit van Pisa, Italië , voor de universitaire opleiding medicinale chemie en technologie. Hij is ook de regionale tutor voor het Italiaanse ministeriële project ‘ Insegnare Scienze Sperimentali ‘ ( ‘onderwijs experimentele wetenschappen ‘ ). Voor middelbare scholen is Gianluca ook de regionale REACH ( registratie, evaluatie, autorisatie en beperking van chemische stoffen ) tutor . Hij doceert al 16 jaar en niets bevredigt hem meer dan de vreugde op de gezichten van zijn studenten als ze een moeilijk chemisch concept begrijpen.


Review

In deze en enkele andere Science in School artikelen mengt Gianluca Farusi op een geslaagde manier oude geschiedenis en scheikunde op een ongewone manier – in dit geval een innovatieve en eenvoudige praktische activiteit om de kleurstof indigo te isoleren uit de bladeren van de wede plant ( Isatis tinctoria ). Praktische activiteiten waarbij intense kleuren betrokken zijn, zijn in mijn ervaring een doletreffende manier om de aandacht van studenten te trekken.

De extra activiteiten en aanvullende vragen die in het artikel voorgesteld worden zouden de studenten moeten helpen nog meer praktische vaardigheden te krijgen en hen ook stimuleren tot het stellen van intrigerende vragen evenals het aanbieden van gezonde antwoorden.


Vladimir Petruševski, Republiek Macedonie




License

CC-BY-NC-SA