Author(s): Gianluca Farusi
Vertaald door: Piet Das. Wat verbindt je jeans, zeeslakken, wede planten en de Egyptische koninklijke familie met elkaar? Het is de kleurstof indigo . Leer meer over zijn fascinerende geschiedenis en hoe je het kunt extraheren op school.
Indigo wordt gewonnen uit
bladeren van planten
Figuur met dank aan gitane;
afbeeldingsbron: Wikimedia
Commons
In het oude Egypte had maar één boot een paars geverfd zeil. Het behoorde aan de farao en het was een helder en krachtig signaal aan andere Nijl gebruikers dat ze aan de kant moesten om de Koninklijke boot te laten passeren.
Zelfs vandaag de dag nog worden diep blauw, paars en karmozijn van oudsher geassocieerd met royalty, luxe en rijkdom. Dit komt omdat het moeilijke en dure kleuren zijn om met natuurlijke kleurstoffen te maken. Tot de komst van synthetische kleurstoffen 100 jaar geleden, waren natuurlijke kleurstoffen ( van plantaardige, dierlijke of minerale bronnen) de enige manier om stoffen te kleuren.
Modern schilderij van een
Egyptische koninklijke boot,
met een opgerold keizerlijke
paars zeil . Merk op dat
‘paars’ niet altijd is wat we
tegenwoordig zouden
verwachten. Klik op de
afbeelding om te vergroten
Figuur met dank aan dudchik
/ iStockphoto
Het levendige paars van het zeil van de farao werd verkregen met behulp van indigo – een natuurlijke kleurstof die kan worden verkregen uit bepaalde planten en dieren. Dankzij de Romeinse natuuronderzoeker Plinius de Oudere ( zie kader over Plinius de Oudere), kennen we zelfs de verfmethodes die werden gebruikt door de oude beschavingen. Deze activiteit laat uw leerlingen treden in de voetsporen van deze vroege chemici, namelijk het extraheren van indigo uit de bladeren van de wedeplant.
Middelbare scholieren van verschillende leeftijden kunnen deze extractie met behulp van eenvoudig laboratoriummateriaal uitvoeren in een of twee praktische lessen.
Jonge studenten (leeftijd 11-15) kunnen de extractie eenvoudig uitvoeren waarbij ze niet te diep ingaan op de details van de chemische reacties [de recensent suggereerde dat de activiteit geschikt was voor studenten van 14 jaar en ouder]. Verder gevorderde organische scheikunde studenten (leeftijd 16 +) kunnen de verbindingen en reacties grondiger onderzoeken. Het experiment is ook relevant voor het gebruik van natuurwetenschappen in de industrie en kan worden gebruikt als onderdeel van een project over dit onderwerp .
Alles over indigo
Figuur 1: Structuurformules
van indigo (top), mono-
broomindigo (midden)en di-
broomindigo (onder). Klik op
de afbeelding om te
vergroten
Figuuren met dank aan
Gianluca Farusi
Indigo is een organische verbinding die in drie verschillend gekleurde vormen voorkomt – indigo zelf, die blauw is, paars monobroomindigo en roodpaars dibroomindigo ( figuur 1). Natuurlijk verkregen kleurstoffen kunnen slechts een van deze pigmenten bevatten of een mengsel van twee of drie in verschillende hoeveelheden, waardoor verschillende kleuren van rood tot blauw (Cooksey, 2001). ontstaan. De intensiteit van de kleur wordt ook beïnvloed door de manier waarop het wordt verwerkt, bijvoorbeeld of de geverfde doek wordt gedroogd in het licht of in de schaduw .
Schelp van de slak Murex
brandaris, waarvan de
uitscheidingsproducten als
eerste werden gebruikt om
indigo van te maken in 2000
v.C
Figuur met dank aan H Zell;
afbeeldingsbron: Wikimedia
Commons
In oude Egyptische tijden , werd de hoogste kwaliteit indigo uit Murex zeeslakken , die ooit gangbaar waren in de kustwateren van de oostelijke Middellandse Zee. Archeologisch bewijs uit Kreta suggereert dat indigo extractie van Murex slakken begonnen is in 2000 voor Christus. De Feniciërs, een beschaving gecentreerd in wat nu Libanon heet, exploiteerden in 1000 voor Christus deze waardevolle kleurstof.
Hun hele economie was gebaseerd op de handel in Tyrisch paars, een violet -paarse indigo kleurstof afkomstig van de slak Murex brandaris ( nu bekend als Bolinus brandaris ). Ze waren er zo beroemd om dat de naam Fenicisch is afgeleid van het Griekse woord ‘ phoinίsso ‘ , wat betekent ‘ rood maken ‘ .
Van Murex gemaakt indigo was zo duur omdat van 12 000 slakken de opbrengst slechts 1,4 g Tyrian paars was – genoeg om een zakdoek te verven! De verbindingen die gebruikt werden om de kleurstof te maken worden uitgescheiden door de hypobranchiale klier van de slak, die zit tussen de darmen en het branchiale orgaan. De slakken lijken deze voorloper van indigo te produceren als een verdedigingsstof en voor hun antimicrobiële eigenschappen. De verse afscheidingen zijn kleurloos , maar worden donkerder bij blootstelling aan lucht. Volgens Plinius de Oudere werd de kleurstof onttrokken door het breken van de slakken en ze te laten rotten in alkalisch zout water gedurende drie dagen en ze dan laten koken gedurende maximaal tien dagen – stel je de stank voor!
De Feniciërs perfectioneerden dit proces gedurende honderden jaren en ontdekten dat door het variëren van de slaksoorten, extractiemethoden en verwerking, ze een waaier van kleuren van rood naar paars naar blauw (tabel 1) konden produceren.
Tabel 1: Natuurlijke bronnen van indigo
Figuuren met dank aan H Zell, Dezidor, Kurt Stüber and Pethan; afbeeldingsbron: Wikimedia Commons
Soort
|
Voorkomen
|
Voorlopers van de kleurstof in het organisme
|
Naam van de verfstof
|
kleur
|
Chemische samenstelling van de kleurstof
|
Bolinus brandaris (voorheen Murex brandaris)
|

|
6-bromoindoxyl
|
Tyrisch paars / keizerlijk paars / violet
|
Rood-paars
|
Hoofdzakelijk di-broomindigo
|
Hexaplex trunculus (voorheen Murex trunculus) |

|
Indoxyl and 6-bromoindoxyl
|
Koninklijk blauw / hebreeuws blauw
|
Blauwpaars |
Mengsel van indigo, mono- en di-broomindigo
|
Indigofera tinctoria (echte indigo) |

|
Indican, een voorloper van indigo |
Indigo |
Blauw
|
Indigo |
Isatis tinctoria (wede)
|

|
Isatan B |
Indigo |
Blauw
|
Indigo |
Lagere kwaliteit indigo kan ook worden geëxtraheerd uit bepaalde planten en deze techniek dateert eigenlijk van vóór de uit slakken gemaakte kleurstof van de Feniciërs. In India zijn winningsmethoden van indigo uit de ‘echte indigo ‘ struik Indigofera tinctoria bekend van vóór 2000 v. Chr. . In Europa werd de kleurstof gewonnen uit wede ( Isatis tinctoria ). Hoewel deze twee planten verschillende voorlopers bevatten, indican in ware indigo en isatan B in wede ( tabel 1 en figuur 2) , ontstaan uit beide uiteindelijk dezelfde kleurstof – indigo .
Figuur 2: Indigo voorlopers in planten : indican ( indoxyl – β – D – glucoside , in echte indigo , A) en B isatan ( 3- indoxyl ketogluconaat van wede , B )
Figuuren met dank aan Gianluca Farusi
Figuur 3: Chemische
omzetting van isatan B in
indigo. Klik op de afbeelding
om te vergroten
Figuuren met dank aan
Gianluca Farusi
De productie van indigo uit wede vindt plaats in drie fasen:
- De bladeren koken om het in water oplosbare isatan B te extraheren (figuur 3A; stappen 1-6 in ondrstaande activiteit).
- Een base (ammonia) toevoegen om het molecuul te hydrolyseren, waarbij de koolwaterstofgroep verwijderd wordt om alleen het indoline-3-een of zijn tautomeer, indoxyl te krijgen (figuur 3B; stap 7 in onderstaande activiteit).
- Blootstellen van het extract aan de lucht , wat leidt tot de oxidatie en koppeling van twee indolin- 3- moleculen om het blauw gekleurde indigo te vormen (figuur 3C , de wol verven en het indigo poeder verkrijgen in de activiteit hieronder).
Indoxyl (A) en indolin -3-een (B) zijn tautomeren – isomeren die gemakkelijk in elkaar overgaan.
Klik op de afbeelding om te vergroten
Figuur met dank aan Gianluca Farusi
Studentenpracticum: indigo uit wedebladeren extraheren
Materialen
Figuur met dank aan Jeff Dahl;
afbeeldingsbron: Wikimedia
Commons
Voor elke groep studenten:
- Verse wedebladeren (isatis tinctoria) (genoeg om een 1 L bekerglas te vullen
- Wedezaden zijn gemakkelijk verkrijgbaar bij tuincentra en in sommige landen is wede een veel voorkomende plant. In Nederland is het zeldzaam.
- 20 massa % ammonia oplossing
- Drie 1 L bekerglazen
- Gedestilleerd water
- Octaanzuur (optioneel)
- Brander en driepoot
- Roerstaaf
- Zeef of vergiet
- Maatcilinders en of 10 mL pipetten
- Hittebestendige handschoenen
- Trechter en filtreerpapier
- Mes op de blaadjes te snijden (optioneel)
- Wol om te verven (optioneel)
- Ik gebruikte een bol witte breiwol en wat grijswit gestreepte schapenvacht.
Werkwijze
- Vul een bekerglas met wedeblaadjes. Haal de blaadjes uit de beker en snij of scheur ze in kleine stukjes.
- Vul het bekerglas voor twee derde met gedestilleerd water en breng het boven een brander aan de kook.
-
Indigo – geverfd linnen uit
1873
Figuur met dank aan PKM;
afbeeldingsbron: Wikimedia
Commons
Doe een paar gescheurde stukjes blad in het kokende water, roer en ga door met verwarmen. Doe er een paar meer blaadjes bij als het water weer aan de kook is. Ga door met er blaadjes bijdoen en verwarmen tot alle wede erin gedaan is
- Ga nog 1 minuut door met koken nadat alle blaadjes erin gedaan zijn.
- Zeef alle blaadjes uit de gekookte vloeistof en laat dat in een schoon bekerglas lopen.
- Laat het extract afkoelen tot kamertemperatuur door het bekerglas in een ondiepe bak met koud water te laten drijven en roer zowel het extract in het bekerglas als het water in de bak. Je hebt nu een oplossing die, samen met veel andere dingen, isatan B bevat, dat een onstabiele glycoside van indoxyl is.
- Wanneer het afgekoeld is meet je het volume van je extract en doe je er ammoniak bij, overeenkomend met 1% van dat volume , bijvoorbeeld bij 1 L extract, doe je 10 mL ammonia; bij100 ml extract doe je 1mL ammoniak. De oplossing moet onmiddellijk veranderen van bruin tot bruin- geel en daarna in groen. Je hebt nu een oplossing die , samen met veel andere dingen, indoxyl bevat.
Wol verven
Maak de wol nat en doe het 10 minuten in het extract. Haal het eruit en laat het buiten drogen.
Tot poeder gemalen indigo
tegen een achtergrond van
wede waaruit het werd
geëxtraheerd
Figuur met dank aan
naturaldyer; afbeeldingsbron:
Flickr
Het verkrijgen van indigopoeder
- Belucht het extract 10 minuten door de oplossing over te gieten van de ene beker naar een andere .
- Optioneel: voeg druppel voor druppel wat octaanzuur toe als er teveel schuim ontstaat tijdens het beluchten. Dit fungeert als een oppervlakteactieve stof.
- Filtreer het extract door gewoon filtreerpapier om het indigopoeder te krijgen.
Om het indigopoeder als een kleurstof te gaan gebruiken moet het worden opgelost in water en gemengd met een reductiemiddel , zoals natriumdithioniet (Na2S2O4). Wanneer het geverfde materiaal (bv. wol) wordt blootgesteld aan lucht , zal het blauw worden.
Veiligheid
Vergeet niet dat indigo en veel van haar voorlopers kleurstoffen zijn, dus let er dat je ze niet morst op kleding of huid . Draag handschoenen en een veiligheidsbril bij het hanteren van geconcentreerde ammoniakoplossing en bij indigo en haar voorlopers en gebruik een zuurkast. Zie ook de algemene Science in School veiligheidsvoorschriften.
Vragen voor de discussie
- Waarom koken we de blaadjes? Wat gebeurt er?
- Wat gebeurt er als de ammonia wordt toegevoegd?
- Waarom verschijnt de blauwe kleur pas bij het verven van de wol, als de wol droogt?
- Wat gebeurt er als de oplossing van beker naar beker wordt gegoten bij het maken van het poeder?
- Kun je erachter komen hoe indigo tegenwoordig industrieel wordt geproduceerd ? Wat zijn de belangrijkste toepassingen?
Met dank aan
De schrijver zou graag dr David Hill van de Universiteit van Bristol willen bedanken voor zijn tips over het extraheren van indigo uit wede.
References
Resources
- Seefelder M (1994) Indigo in culture, science and technology. Landsberg, Germany: Ecomed Verlagsgesellschaft. ISBN 978-3609651606
Author(s)
Gianluca Farusi doceert chemie aan de technische school ( Istituto Tecnico Industriale ) Galileo Galilei in Avenza – Carrara, Italië , en sinds 2004 doceert hij stoichiometrie aan de universiteit van Pisa, Italië , voor de universitaire opleiding medicinale chemie en technologie. Hij is ook de regionale tutor voor het Italiaanse ministeriële project ‘ Insegnare Scienze Sperimentali ‘ ( ‘onderwijs experimentele wetenschappen ‘ ). Voor middelbare scholen is Gianluca ook de regionale REACH ( registratie, evaluatie, autorisatie en beperking van chemische stoffen ) tutor . Hij doceert al 16 jaar en niets bevredigt hem meer dan de vreugde op de gezichten van zijn studenten als ze een moeilijk chemisch concept begrijpen.
Review
In deze en enkele andere Science in School artikelen mengt Gianluca Farusi op een geslaagde manier oude geschiedenis en scheikunde op een ongewone manier – in dit geval een innovatieve en eenvoudige praktische activiteit om de kleurstof indigo te isoleren uit de bladeren van de wede plant ( Isatis tinctoria ). Praktische activiteiten waarbij intense kleuren betrokken zijn, zijn in mijn ervaring een doletreffende manier om de aandacht van studenten te trekken.
De extra activiteiten en aanvullende vragen die in het artikel voorgesteld worden zouden de studenten moeten helpen nog meer praktische vaardigheden te krijgen en hen ook stimuleren tot het stellen van intrigerende vragen evenals het aanbieden van gezonde antwoorden.
Vladimir Petruševski, Republiek Macedonie
License